aldols versus hydratation

[invitec1e39d91]

Bonjour à tous
il y a un petit truc qui me chipote.

Lors d'une énolisation en milieu basique (première étape de l'énolisation), prenons une base que l'on notera B-. B- attaque donc le H en alpha du groupe carbonyle d'une cétone pour pouvoir obtenir un ion énolate capable de subir un attaque électrophile.

Alors mon problème, c'est que qjand on fait une hydratation baso catamysée d'une cétone. La première étape est cette fois ci aussi l'attaque d'une base B- (par exemple OH-) mais cette fois ci SUR LE CARBONE!

comment ça se fait, la base n'a pas de conscience disons... elle va pas faire de choix plutôt d'abstracter le H en alpha que de prendre les e- du carbone!
merci pour vos réponse, c'est plutôt urgent...
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[invite01e9565c]

Dans des réactions comme celles-ci, tu as toujours une concurrence entre la nucléophilie et la basicité. OH^- par exemple peut être ou basique, ou nucléophile.
C'est à l'expérimentateur de choisir, selon l'effet qu'il veut, la base qu'il va utiliser. Souvent pour éviter tout effet nucléophile, on utilise des bases très encombrées.

[invitec1e39d91]

ohhhh
on peut jouer aussi sur la concentration
base concentrée pour l'hydratation
base diluée pour l'énolisation?

[invite01e9565c]

Ca me semble difficile à controler avec la concentration... Non définitivement je pense qu'on s'arrange pour prendre la base qui va bien pour ce qu'on veut en faire.

[A voir en vidéo sur Futura]