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Quelle réaction a lieu ? (réactifs et produits connus, c'est le mécanisme qui manque)



  1. #1
    Okin66

    Quelle réaction a lieu ? (réactifs et produits connus, c'est le mécanisme qui manque)


    ------

    Bonsoir !

    Je suis face à un petit problème de chimie... En effet, je connais les réactifs et les produits d'une réaction (qui ne semble pas excessivement compliquée), et j'aimerais savoir quelles sont les étapes de la réaction.

    Voici une image des réactifs et produits :

    Merci !

    -----
    Dernière modification par Okin66 ; 10/06/2008 à 21h12.

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  3. #2
    bébert 48

    Re : Quelle réaction a lieu ? (réactifs et produits connus, c'est le mécanisme qui manque)

    je ne suis pas sûr mais il me semble que tu as affaire à une équation Redox, je dis ça parce que on retrouve le couple Cl2/2Cl-
    de plus il semblerait que l'échange d'électrons se fasse au niveau du cycle benzène du DPD il faut que tu voies avec les demi-équations associées à tes deux couples etc...
    bon courage

  4. #3
    laugen

    Re : Quelle réaction a lieu ? (réactifs et produits connus, c'est le mécanisme qui manque)

    Ta réaction ne semble pas équilbrée. A moins que l'azote du haut ne soit lié au cycle par une double liaison.
    Dans ce cas je dirais :
    - attaque du doublet de l'azote (celui du haut) sur le dichlore, formation d'un ion chlorure.
    -Le chlorure formé capte un proton de l'azote du bas (sauf si on est dans l'eau). Le doublet de la liaison NH se rabat sur le cycle aromatique et les doubles liaisons se rabatent jusqu'à l'azote du haut et le chlore du haut se barre.
    -au final tu formes HCl et un sel d'iminium.
    ça t'aide ?

  5. #4
    Albus

    Re : Quelle réaction a lieu ? (réactifs et produits connus, c'est le mécanisme qui manque)

    J'arrive pas à comprendre pourquoi la réaction n'est pas équilibrée ? J'ai beau compter, tous les atomes sont là

  6. #5
    bébert 48

    Re : Quelle réaction a lieu ? (réactifs et produits connus, c'est le mécanisme qui manque)

    ou plutôt ce serait au niveau des azotes que les deux électrons sont cédés par le DPD :
    au niveau du premier il apparait une charge positive et au niveau du second la perte d'un e- s'accompagne de celle d'un proton H+ pour équilibrer les charges, d'où la deuxième liaison C-N qui apparait et la modification du cycle benzène.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    laugen

    Re : Quelle réaction a lieu ? (réactifs et produits connus, c'est le mécanisme qui manque)

    A albus : si tu compte bien il manque un H à gauche sauf si tu rajoutes une double liaison dans la molécule de droite au niveau de l'azote du haut
    A bébert : tu as raison, j'ai pris le problème d'un point de vue chimie organique mais le chlore est réduit et les deux carbones du cycle liés aux azotes sont oxydés
    A okin : il faudrait que tu précises ton niveau (lycée, prépa , fac) et le discipline (orga, chimie générale). ça permettrait de mieux cerner le problème.

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  10. #7
    bébert 48

    Re : Quelle réaction a lieu ? (réactifs et produits connus, c'est le mécanisme qui manque)

    ragarde bien le shéma de la molécule de droite et compare les traits matérialisaant la liaison don tu parles et tu verras que il est un peu plus épais!! (double liaison?) de toute façon c'est assez évident qu'il y a une double liaison sinon l'azote ne se retrouve lié qu'à deux atomes alors qu'il lui faut trois liaisons pour la règle de l'octet

  11. #8
    laugen

    Re : Quelle réaction a lieu ? (réactifs et produits connus, c'est le mécanisme qui manque)

    En fait je parles de l'atome d'azote du haut.
    Il porte une charge positive donc il lui faut quatres liaisons pour respecter l'octet car il n'a plus de doublets.
    C'est peut-être un problême d'affichage dans le navigateur mais chez moi la liaison C-N (azote du haut) semble plus fine dans la molécule de droite que dans celle de gauche.
    Sinon, tu as raison, il y a bien une réaction rédox.

  12. #9
    Okin66

    Re : Quelle réaction a lieu ? (réactifs et produits connus, c'est le mécanisme qui manque)

    Effectivement, il y a certainement une double-liaison entre l'azote du bas et le cycle. Mais la charge affichée en haut m'amenait quelques questions, tout comme la réorganisation du cycle.

    En y ayant réfléchi, j'avais pensé qu'un hydrogène lié à l'azote du bas partait pour donner H+ et qu'ensuite la liaison se rabattait entre l'azote et le cycle. Mais alors un carbone disposait de 5 liaisons, et c'est alors que je ne vois plus trop comment faire.

    PS : Je suis en prépa (PCSI, futur PC), et cette réaction est utile à un TIPE. Je ne sais rien de plus dessus, sinon qu'elle est utilisée pour révéler la présence de chlore dans l'eau.
    Dernière modification par Okin66 ; 10/06/2008 à 22h58.

  13. #10
    laugen

    Re : Quelle réaction a lieu ? (réactifs et produits connus, c'est le mécanisme qui manque)

    Effectivemebt, si tu es en prépa, on peut attaquer le problème du côté chimie organique.
    La charge du haut est indispensable sinon le bilan des charges n'est pas bon (pas de charges à gauche et tu aurais une charge - à droite).
    Si la réactionse fait dans l'eau tu n'as pas de formation de HCl, l'hydrogène de l'azote du bas part tout seul.
    En fait les liaisons se rabattent les unes après les autres jusqu'à l'azote du haut. D'où la double liaison dont je parle et qui manque sur ta figure.

  14. #11
    laugen

    Re : Quelle réaction a lieu ? (réactifs et produits connus, c'est le mécanisme qui manque)

    Une image est plus parlante
    Images attachées Images attachées

  15. #12
    Okin66

    Re : Quelle réaction a lieu ? (réactifs et produits connus, c'est le mécanisme qui manque)

    Merci beaucoup ! C'est sur que sans penser aux doubles-liaisons manquantes, ça aurait été difficile de trouver !

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