Quelle protection pour une amine?

[inviteef88fdf7]

Bonjour à toutes et à tous,

Tout d'abord, je tiens à préciser pour ceux qui auraient remarqué que je pose beaucoup de questions...
Je suis depuis peu technicien en synthèse pharma et je dois faire mes preuves. En plus la synthèse est pour moi un domaine non pas inconnu mais assez nouveau (j'étais technicien de mesures physiques!!!) donc je suis un tantinet rouillé et j'ai tendance à avancer prudemment, d'autant que dans mon labo on n'aime pas le gaspillage et surtout pas le tâtonnement...

Aussi je compte un peu sur vos compétences pour m'aider à résoudre des difficultés que les livres n'abordent pas toujours. La théorie c'est bien beau mais les connaissances empiriques associées c'est mieux

Voici ma question du jour peut-on procéder à l'ablation de l'oxygène d'une fonction cétone (donc réduire cette dernière) sans protéger la fonction amine primaire présente sur la molécule? et si non quelle protection serait la mieux adaptée: 1°- A un Wolff kishner 2°- à un lithien (CH3Li ou autre cuprate...)

Et si vous aviez un mode op ça serait total bonheur

Merci
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[invite533ca2b2]

Voici ma question du jour peut-on procéder à l'ablation de l'oxygène d'une fonction cétone (donc réduire cette dernière) sans protéger la fonction amine primaire présente sur la molécule? et si non quelle protection serait la mieux adaptée: 1°- A un Wolff kishner 2°- à un lithien (CH3Li ou autre cuprate...)

tu peux tenter la WolfKishner, sinon Zn/HCl ou encore formation du dithiane et désulfuration au Ni de Raney.