bromation du furane

[PaulHuxe]

Rebonjour,

toujours avec mes histoires de furanne. J'essaie désespérement de fabriquer du 2-bromofuranne.
J'ai notamment un "protocole" (enfin 2 lignes dans un bouquin) qui me recommande de bromer avec le complexe Br2-dioxane. Je prépare le complexe, le lave pour éviter d'avoir du Br2 libre, obtiens de jolis cristaux orangés, que j'ajoute à ma solution de furane à -5°C.
Et tout ce que j'obtiens c'est une espèce de polymère noir.

Idem avec mes autres essais selons d'autres méthodes.

De plus, mes moyens de recherche biblio sont extrêmement restreints (pour rester optimiste)

Auriez-vous une référence ? Un protocole ?
D'avance merci
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[invite2cd80b65]

j'i fait une recherche rapide sur sci finder, appramant il faut partir du compose avec un GeEt3 en popsition 2, et apres dioxanne/Br2. j'ai aussi trouve une publi intitule large scale high yield synthesis of 2bromofuranne, mais on est pas abonne ici...desole
sinon le produit est comercial non?
bye

[PaulHuxe]

merci du coup de main

Il doit y avoir une astuce...si mon complexe de brome détruit le furanne, il détruira certainement ton triéthylgermane.
Et le triéthylgermane, je le rentre à partir de composés du type chlorotriéthylgermanium ? Ca me paraît bien complexe.

Niveau commercial, j'ai le 3 bromo dans mes catalogues mais pas le 2. Etrange...

[HarleyApril]

ce produit est vendu par Apollo numéro OR23025 et Acros numéro CC02010 (1g 83€)

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[oursgenial]

Le furanne est un cycle aromatique pi exédentaire: J'aurais naîvement essayé Br2/AlCl3 comme pour la synthèse du bromobenzène.

[HarleyApril]

Paul Huxe, je pense que ton bouquin te conseille également NBS dans le benzène à reflux en présence d'APTS pour avoir un rendement de 39%.
Pour ma part, je te conseille de remplacer le benzène par un autre solvant (tu t'en serais douté)
De mémoire, "le 2-bromofurane c'est une sacré m...." (citation)

Par ailleurs, le furane supporte mal le trichlorure d'aluminium et donne des résines.

cordialement

[PaulHuxe]

Paul Huxe, je pense que ton bouquin te conseille également NBS dans le benzène à reflux en présence d'APTS pour avoir un rendement de 39%.
Pour ma part, je te conseille de remplacer le benzène par un autre solvant (tu t'en serais douté)
De mémoire, "le 2-bromofurane c'est une sacré m...." (citation)

Par ailleurs, le furane supporte mal le trichlorure d'aluminium et donne des résines.

cordialement

Merci du tuyau ! Je fonce à la réserve chercher l'APTS...


Sinon, je confirme, AlCl3 sur le furanne c'est pas top.

[PaulHuxe]

après avoir testé : c'est pas trop mal, on va pouvoir en tirer quelque chose.

Merci du coup de pouce