Synthèse du binaphtole

[invited2b15c75]

Bonsoir,
Lors d'un TP j'ai préparé du 1,1'-binaphtole en faisant réagir un complexe CuCl(OH).TMEDA avec du naphtole et comme solvant du dichlorométhane.
Et j'ai beau chercher sur le net je ne trouve pas de mécanisme détaillé, je sais que c'est une réaction d'homocouplage avec comme catalyseur le complexe de cuivre.
Si quelqu'un trouve des sites intéressants je suis preneuse.
Merci beaucoup d'avance

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[invite19431173]

Salut ! J'ai vu que personne n'avait répondu Mais bon, je pense que si tu rentres un peu plus ds les déails on pourra peut-être t'aider (qu'est-ce que l'homocouplage etc...?)

Bon courage !

[invited2b15c75]

Coucou,
J'ai pas trop de détail pour la manip là, en fait le titre est : "Manipulation d'homocouplage : synthèse du 1,1'-binaphtole...".
Pour l'homocouplage je pense que c'est le couplage de 2 molécules identiques (ici le couplage de 2 nahphtoles pour donner du binaphtole).
Donc je pensais que quelqu'un aurait une petite idée sur le mécanisme avec le nom de la réaction parce qu'on a que 2 produits initiaux et le solvant ...!!!!
Merci de vouloir m'aider !!!!

[invite19431173]

Donc personnellement, je ne suis vraiment pas sûr :

Je dirais que tu forme du "naphtolateCuLi", qui est donc très nucléophile, et que le solvant CH2Cl2 va réagir, il y aura une SN2, 2 SN2 en fait, sur chacun des Cl.

Bref :

2 naphtolatCuLi + CH2Cl2 ==> napht-O-CH2-O-napht

Je ne suis vraiment pas sûr de mon coup, si je n'ai pas été clair ou si quelqu'un veut me corriger...

Bon courage !

[A voir en vidéo sur Futura]

[invited2b15c75]

Ben en fait y a pas de lithium dans ma réaction ce qui ne nous aide pas beaucoup et je ne suis pas sure que le dichlorométhane intervient car mon binaphtol a cette tête (cf fichier joint) et il n'y a pas de carbone entre les 2 naphtoles donc...
Apparemment je cherche une synthèse qui n'existe pas !!!

[invite19431173]

Lors d'un TP j'ai préparé du 1,1'-binaphtole en faisant réagir un complexe CuCl(OH).TMEDA avec du naphtole et comme solvant du dichlorométhane.

tu peux préciser ce qu'est le complexe, s'il yte plait, ça pourrait peut-être m'aider avec un peu de chance...

[invite19431173]

Je viens de chercher avec yahoo et c de la folie, je trouve rien ! Si quelqu'un pouvais nous aider, et si toi, drysse, tu pouvais préciser le complexe...

[ArtAttack]

C'est ton jour de chance :

http://www.fisher.co.uk/phpfiles/tec...csynthesis.pdf

[invited2b15c75]

Merci vraiment beaucoup beaucoup, car je trouvais rien du tout sur cette réaction je vais pouvoir avancer maintenant.