Salut à tous (toutes),
J'ai une petite question ^^ (on s'en doute!)
Bref,
Mettons que j'ai du 1,4 Dibromo-1-butène
Br-CH2-CH2-CH2=CH-Br
j'ai donc un brome substitué sur un carbone saturé et en fin de chaine et un autre en position oléfinique.
Je fais réagir ma molécule avec deux équivalents de diméthylcuprate de Lithium.
(CH3)2CuLi
La question c'est que va t'il-se passer (J'ajoute 2 équivalents de Me2CuLi)
1)-Je remplace mes deux Bromes par CH3 pour obtenir de l'Hexène, et alors quel est l'effet sur l'isomérie Cis-Trans de l'oléfine? (Cis devient Trans? et Trans devient Cis?)
2) L'oléfine étant légèrement appauvrie, il va y avoir une double méthylation sur cette dernière.
3) L'oléfine subit une monométhylation, (elle prend un H+ sur un solvant quelconque), et le Brome en position saturée est lui aussi remplacé.
4) La même chose mais c'est le brome oléfinique qui est remplacé plutot que le Brome en position saturée.
5) Bien qu'il y ait Deux équivalents de CuLi, un seul équivalent réagit, avec un des deux bromes (lequel?).
Perso, Je pencherais plutot pour l'hypothèse 1), on remplace les 2 Bromes sans toucher à la double liaison dans une mécanisme de type SN, qui impliquerait un changement dans l'isomérie Cis-Trans de l'oléfine
(Quand je dis que je ne touche pas à la double liaison, j'entends par là qu'on la retrouve dans le produit final, elle peut basculer à cause de l'attaque du "carbanion" et ensuite reprendre sa position initiale en forçant le départ de l'halogène)
Voila voilou, si quelqu'un à la solution je serais ravi de la connaitre
Ah, et SVP, veuillez avoir l'obligeance de ne répondre que si vous avez la solution. ^^
Un message du genre "ah ouais je me souviens de ça, mais je me rappelle plus comment on fait" ça ne sert à rien
Merci beaucoup pour votre aide
Mac.
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