Glucose, possible de séparer de l´oxygene?

[inviteabd41e49]

Bonjour.
Voila ma question est la suivante:
Est-t-il possible de séparer 2 atomes d´oxygène du glucose?
(PS: glucose = C6H12O6)
Merci.
(c´est une question très courte,... mais qui me pèse sur l´esprit!

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[invite855d83ac]

Pardon mais... je ne la comprends pas. Que veux-tu dire par "séparer 2 atomes d'oxygène" ? Parce que dans la molécule de glucose, les oxygènes ne sont pas liés entre eux...

[inviteabd41e49]

Pardon mais... je ne la comprends pas. Que veux-tu dire par "séparer 2 atomes d'oxygène" ? Parce que dans la molécule de glucose, les oxygènes ne sont pas liés entre eux...

Oui, excuse moi.
De C6H12O6 je souhaiterais obtenir C6H12O4.
Un réaction chimique non exothermique est-t-elle possible?
Merci

[moco]

Etrange question !
Enlever un (ou deux) atome d'oxygène est un terme mal choisi pour dire "réduire". Cela montre que l'auteur de la question n'est peut-être pas très avancé dans sa connaissance de la chimie.
Alors pourquoi se poser cette question là ?
Ceci dit, le glucose possède 6 atomes O qui ne sont pas équivalents. Il y a un grand nombre de façons d'enlever 2 atomes O, sans lui enlever des H. Cela peut être en position 1 et 2, 1 et 3, 1 et 4, 1 et 5, 1 et 6, 2 et 3, 2 et 4, etc.
Et il faut les remplacer par quoi ?
Comme l'auteur ne le précise pas, on doit imaginer qu'on va créer des liaisons nouvelles C-C, avec formation de cycles, ou des doubles liaisons C=C. Le nombre de possibilités est énorme.
Chaque fois le problème est différent. Et il y a beaucoup de possibilités d'envisager des structures isomères.
Pour autant, le problème n'est pas facile à représenter sur le papier. Mais quand il s'agira ensuite d'envisager un mode opératoire, c'est une autre histoire. Et je ne vois pas comment y parvenir sans une connaissance approfondie de la chimie des sucres.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite855d83ac]

Tout à fait d'accord Moco. Shiron devrait peut-être nous en dire plus sur ses intentions... Si tu nous expliquais ton problème, nous pourrions peut-être t'aider plus efficacement . En l'état il n'a pas de solution. Que veux-tu faire de ce produit (C6H12O4)?

[inviteabd41e49]

Tout à fait d'accord Moco. Shiron devrait peut-être nous en dire plus sur ses intentions... Si tu nous expliquais ton problème, nous pourrions peut-être t'aider plus efficacement . En l'état il n'a pas de solution. Que veux-tu faire de ce produit (C6H12O4)?

Oui, je n´ etais pas trés claire.
Et j´avoue aussi que mes connaisances en chimie ne sont pas encore très grandes. Mais chaques jours elles sont grandissantes.
(Laissons le temps au esprits de s´éveiller )
Je souhaite non pas créer une double liaison de carbone, mais une double liaison oxygène.
Est-ce possible?
Ma volonté, est de montrer que le glucose est (selon moi, de par sa formule chimique) non loin d´etre un oxydant.
C´est là, le pourquoi de la double liaison oxygène. (peroxyde)
Merci bien.
( Ce n´est qu´une question théorique)

[HarleyApril]

bonjour
pour préciser, les sucres sont plutôt réducteurs (pas tous)
si tu passes du glucose à un peroxyde, tu l'oxydes
dans ce cas, le glucose serait donc réducteur puisqu'il a été oxydé

par ailleurs, une liaison peroxyde est de la forme -O-O- alors qu'une double liaison carbone oxygène (carbonyle) est de la forme C=O

Cordialement

[inviteabd41e49]

bonjour
pour préciser, les sucres sont plutôt réducteurs (pas tous)
si tu passes du glucose à un peroxyde, tu l'oxydes
dans ce cas, le glucose serait donc réducteur puisqu'il a été oxydé

par ailleurs, une liaison peroxyde est de la forme -O-O- alors qu'une double liaison carbone oxygène (carbonyle) est de la forme C=O

Cordialement

Oui je sais bien qu´une double liaison oxygène se traduit en -O-O- (peroxyde). Mais je me demande s´il est possible, theoriquement, de passer de C6H12O6 à C6H12O4.

Merci beaucoup.

[HarleyApril]

le terme 'double liaison' correspond exclusivement au symbole =
la liaison peroxydique O-O ne correspond pas à ce cas
si tu passes de C6H12O6 à C6H12O4 ça correspond formellement à une réduction

voici une réprésentation du glucose et d'un produit apparenté de formule brute recherchée

cette transformation est complexe à réaliser et nécessite des protections et déprotections des différents alcools

cordialement

[moco]

A force d'analyser ta demande, on finit par se persuader qu'elle fait de plus en plus dans l'incohérent.
1. Tu aimerais montrer que le glucose est un oxydant. Tu perd ton temps. C'est le contraire qui est vrai : le glucose est un réducteur.
2. Tu voudrais chercher à arracher 2 atomes O. Pourquoi 2, nul ne le sait ? Et on t'a déjà répondu qu'il y a un grand nombre de façons d'arracher 2 atomes O, selon sur lequel des 6 atomes tu veux effectuer cette opération.
3. Tu voudrais transformer le glucose ou son dérivé C₆H₁₂O₄ en un peroxyde. Ceci n'est pas possible, sans passer par une molécule ayant encore moins de 4 atomes O, molécule que l'on peroxyderait plus tard. Et je ne vois pas bien quelle serait cette molécule, et a fortiori comment la fabriquer.
Sans compter qu'il faudrait au préalable, comme le dit Harley April, traiter le glucose par des agents adéquats pour protéger les groupes -OH que tu ne voudrais pas modifier. Puis déprotéger ces groupes alcools. Il faudrait peut-être une dizaine d'étapes pour arriver à fabriquer tous les produits intermédiaires menant finalement à ton peroxyde. Ce serait une très longue suite d'opérations.
4. Et pour finir, à quoi bon ? Qu'est-ce que tu aurais de plus avec ta molécule finale qui n'aurait qu'un rapport lointain avec la structure du glucose ?

[inviteabd41e49]

A force d'analyser ta demande, on finit par se persuader qu'elle fait de plus en plus dans l'incohérent.
1. Tu aimerais montrer que le glucose est un oxydant. Tu perd ton temps. C'est le contraire qui est vrai : le glucose est un réducteur.
2. Tu voudrais chercher à arracher 2 atomes O. Pourquoi 2, nul ne le sait ? Et on t'a déjà répondu qu'il y a un grand nombre de façons d'arracher 2 atomes O, selon sur lequel des 6 atomes tu veux effectuer cette opération.
3. Tu voudrais transformer le glucose ou son dérivé C₆H₁₂O₄ en un peroxyde. Ceci n'est pas possible, sans passer par une molécule ayant encore moins de 4 atomes O, molécule que l'on peroxyderait plus tard. Et je ne vois pas bien quelle serait cette molécule, et a fortiori comment la fabriquer.
Sans compter qu'il faudrait au préalable, comme le dit Harley April, traiter le glucose par des agents adéquats pour protéger les groupes -OH que tu ne voudrais pas modifier. Puis déprotéger ces groupes alcools. Il faudrait peut-être une dizaine d'étapes pour arriver à fabriquer tous les produits intermédiaires menant finalement à ton peroxyde. Ce serait une très longue suite d'opérations.
4. Et pour finir, à quoi bon ? Qu'est-ce que tu aurais de plus avec ta molécule finale qui n'aurait qu'un rapport lointain avec la structure du glucose ?

1) Non, je ne souhaite pas montrer que le glucose est un oxydant (justement je sais bien que le glucose réagit comme réducteur). Mais je souhaite montrer, que si le glucose perdait 2 atomes d´oxygène, et se recombinerai en liaisons peroxyde (donc sous sa forme C6H12O4 (Qui est un peroxyde très puissant que jutilise souvent pour oxyder diferents metaux (diperoxyde d´acetone))) passe de de réducteur à super-oxydant.
! ATTENTION ! C´est un peroxyde dangereux.
2) Pourquoi 2? Et bien pour obtenir ce peroxyde cité-ci haut.

Ok, je vois que la "transformation" du glucose C6H12O6 en peroxyde C6H12O4 est beaucoup trop complexe.
Merci quand meme

[invite855d83ac]

Euh pardonne moi mais le diperoxyde d'acétone n'a absolument pas la même physionomie que la molécule de glucose... Certes, leurs formules brutes sont relativement proches mais... l'arrangement des atomes dans la molécule dont tu parles est totalement différent !...

Mais je souhaite montrer, que si le glucose perdait 2 atomes d´oxygène, et se recombinerai en liaisons peroxyde (donc sous sa forme C6H12O4 (Qui est un peroxyde très puissant que jutilise souvent pour oxyder diferents metaux (diperoxyde d´acetone))) passe de de réducteur à super-oxydant.

Je pense que malheureusement, ce raccourci serait certes alléchant, mais totalement dénué de sens.
Ou alors, je n'ai rien compris ??

[inviteabd41e49]

Euh pardonne moi mais le diperoxyde d'acétone n'a absolument pas la même physionomie que la molécule de glucose... Certes, leurs formules brutes sont relativement proches mais... l'arrangement des atomes dans la molécule dont tu parles est totalement différent !...



Je pense que malheureusement, ce raccourci serait certes alléchant, mais totalement dénué de sens.
Ou alors, je n'ai rien compris ??

Si tu as réson.
Mais je supose ( mais là, j´en suis absolument incertain) que si l´on a la capacité de créer des liaison peroxyde avec C6H12O4, on obtiendra déjà très certainement un agent oxydant, et aussi peux etre ayant une puissance d´oxydation comparable au diperoxyde d´acetone. ( Certe, ce ne sera jamais le meme produit (à moin que...) mais il sera oxydant quand meme.
(Si je ne me trompe pas, tout les peroxydes ont sont oxydant?

[invited641e6a9]

Bonjour,

J’ai du mal à suivre certaines personnes pose des questions « cacher » alors ceux qui veulent répondre doivent jouer aux devinettes, et je ne pense pas que c’est le but du forum. Alors pour répondre il faut poser les questions clairement et ne pas utilisé des détours. En général quand les personnes tournent autour du pot c’est que ils veulent faire un truc que le règlement du forum interdit genre explosifs, synthèse de drogue ou autre.

Alors tu veux passer du glucose C6H12O6 au diperoxyde d’acétone C6H12O4.
Déjà pour synthétisé le diperoxyde d’acétone il largement plus aisée de passe par l’acétone et la manipe est simple, mais c’est un produit instable qui explose facilement.

Mais je ne vois pas ou tu veux en venir exactement avec le glucose et quel est le but que tu recherche. Car quand on cherche a synthétisée un produit en générale on passe par la voie la plus simple. Mais bon là faut mieux éviter de jouer avec ses produits instables.

Alors je pense que ta véritable question est en faites comme faire pour obtenir du diperoxyde d’acétone non ? Mais comme tu sais que ce produit est un explosif tu essaye de noyer le poisson avec le glucose

[inviteabd41e49]

Bonjour,

J’ai du mal à suivre certaines personnes pose des questions « cacher » alors ceux qui veulent répondre doivent jouer aux devinettes, et je ne pense pas que c’est le but du forum. Alors pour répondre il faut poser les questions clairement et ne pas utilisé des détours. En général quand les personnes tournent autour du pot c’est que ils veulent faire un truc que le règlement du forum interdit genre explosifs, synthèse de drogue ou autre.

Alors tu veux passer du glucose C6H12O6 au diperoxyde d’acétone C6H12O4.
Déjà pour synthétisé le diperoxyde d’acétone il largement plus aisée de passe par l’acétone et la manipe est simple, mais c’est un produit instable qui explose facilement.

Mais je ne vois pas ou tu veux en venir exactement avec le glucose et quel est le but que tu recherche. Car quand on cherche a synthétisée un produit en générale on passe par la voie la plus simple. Mais bon là faut mieux éviter de jouer avec ses produits instables.

Alors je pense que ta véritable question est en faites comme faire pour obtenir du diperoxyde d’acétone non ? Mais comme tu sais que ce produit est un explosif tu essaye de noyer le poisson avec le glucose

Non pas du tout. Je ne recherche pas à faire du diperoxyde d´acetone ( pas besoin de poser la question. C´est comme de demander à quelqu´un s´il entend. S´il répond, il donne deux foi la réponse. (Tu saisis? Je veux dire que je sais, comme la plupart des autres personnes ici présentes, comment syntétiser C6H12O4.)
Il me semble que je m´était déjà justifier aupar avant.
##### critique personnelle #####
C6H12O6 (du glucose) est un produit totalement banal. Je veux prouver, que (Ho, Chimie ) par certaines manipulations, en gardant presque la meme formule, on obtient un oxydant puissant (donc il faut créer une liaison peroxyde).
##### idem ####
Ne t´inquiète pas, tout le monde sur le forum sais bien que le diperoxyde d´acetone, tout comme sa forme trimère, est un produit dangereux, car instable.
La Chimie, une science magique, et encore fort méconnue.
Une des plus enciennes sciences, et surement l´une des plus dangereuse aussi.

[HarleyApril]

et si tu regardais ce que dit la thermo de la transformation que tu proposes ?
il te suffit de calculer l'énergie de formation du glucose et celle du produit que tu souhaites obtenir
la différence entre les deux te renseignera sur la transformation que tu souhaites réaliser

cordialement

[invited641e6a9]

oK Je presente mes excuse mais j'avoue que l'on a du mal à comprdre enfin moi surtout. Car la chimie n'est pas une science magique, mais une science.
Alors tu veux passer de C6H12O6 à C6H12O4 ayant une fonction peroxyde.
Le problème c'est qu'en raisonnant en formule brute on avancera pas.
Faudrait peut être nous donner la structure C6H12O4. Alors il faut chercher dans le Handbook toute les formules possible ayant une fonction peroxyde.
Mais j'avoue que j'ai quels que doute à passe du glucose à un peroxyde

Quand on passe d'un corps A à un corps B il faut savoir qu'elle tête à B.

[inviteabd41e49]

oK Je presente mes excuse mais j'avoue que l'on a du mal à comprdre enfin moi surtout. Car la chimie n'est pas une science magique, mais une science.
Alors tu veux passer de C6H12O6 à C6H12O4 ayant une fonction peroxyde.
Le problème c'est qu'en raisonnant en formule brute on avancera pas.
Faudrait peut être nous donner la structure C6H12O4. Alors il faut chercher dans le Handbook toute les formules possible ayant une fonction peroxyde.
Mais j'avoue que j'ai quels que doute à passe du glucose à un peroxyde

Quand on passe d'un corps A à un corps B il faut savoir qu'elle tête à B.

Oui, désolé.
La structure de C6H12O4 ( s'il y en a plusieurs) m´est égale (et c'est aussi là que je vous demande votre aide )
C´est vrai que passer du glucose, C6H12O6, à C6H12O4, en fonction peroxyde, à l'air incroyable...
Et je vous demande, justement, s'il est (toujours en theorie!) possible de faire cela...
Merci!

[Thrr-Gilag]

D'ailleurs, pourquoi perdre 2 O du glucose pour former ton peroxyde. Si tu veux essayer de passer du glucose au peroxyde le plus proche, autant voir ce qui existe comme peroxyde en restant au plus près de la structure initiale non ?

Cela étant dis, je ne vois pas trop l'intérêt de la chose, en non organicien que je suis ^^

[inviteabd41e49]

D'ailleurs, pourquoi perdre 2 O du glucose pour former ton peroxyde. Si tu veux essayer de passer du glucose au peroxyde le plus proche, autant voir ce qui existe comme peroxyde en restant au plus près de la structure initiale non ?

Cela étant dis, je ne vois pas trop l'intérêt de la chose, en non organicien que je suis ^^

... Le pourquoi de la chose, je l'ai déjà énuméré dans le début de la discution.
Mais, admetons que l'on essaye de garder la formule du produit (ou du moin une formule très proche), de manière à ne pas compliquer la chose, est-ce une chose possible?
Vous n'arretez pas de demander "pourquoi cela" "comment ceci"...
Je demande seulement si c'est scientifiquement POSSIBLE.

[invitec14ae906]

Le problème c'est que ça n'est toujours pas très clair.

Tu dis que tu veux montrer que " le glucose est non loin d'un oxydant", en clair que c'est presque un oxydant. Pour cela, tu cherches à montrer qu'on pourrait le transformer en une molécule oxydante. Le problème, c'est que c'est précisément une propriété d'un réducteur : un réducteur réagit au cours d'un réaction d'oxydoréduction pour se transformer en un oxydant.
Les termes oxydant et réducteurs n'ont de sens que si l'on considère une réaction ou bien un couple redox.
Si l'on pouvait transformer le glucose en ton fameux oxydant très puissant, cela ne ferait pas de lui un "presque oxydant", mais le réducteur d'un couple redox.

Si on te demande le pourquoi de ta question, c'est qu'elle parait, ne le prend pas mal , un peu saugrenue et que l'idée n'as pas germé dans ton esprit par hasard.

Le problème, si l'on répond directement à ta question, est que la réponse sera inutile. Tu demandes : "est-ce scientifiquement possible ?"
Qu'est ce qui est possible ?
- De transformer le glucose en l'une des molécules qui possèdent une fonction peroxyde et la formule brute que tu nous as précisée ? En utilisant le nombre d'étape de synthèse nécessaire, c'est probablement possible. Est-ce intéressant ? ça dépend du coût de la synthèse.
- De trouver un réaction chimique qui te permette de réaliser cela en une seule fois ? Je doute très fort que cela soit possible.

[invited641e6a9]

Le problème il faut retirer 2 O puis ensuite crée une liaison 0-0 et quand on vois la struture du glucose c'est loin d'être gagner. Car il faut que tu change tout la structure de ton glucose. De plus l'O part pas seul en génerale il part soit avec du carbone ou de l'H

Pour la formule brut que tu donne en peroxyde je ne connais que le diperoxyde d'acetone quand on regarde l'acétone C3H6O et la formule du diperoxyde C6H12O4 on vois qu'il est plus facile de rénuni 2 molécule d'acétone.

Que de partir de C6H12O6 souvent en chimie organique il est plus facile d'assoie des groupement que de partie du molécule est de la restructuré.

Je ne suis pas un crack en chimie loin de là mais pour moi obtenir un peroxyde en partant du glucose est impossible mais comme je ne suis pas un crack je me trompe peut être.

[inviteabd41e49]

Le problème il faut retirer 2 O puis ensuite crée une liaison 0-0 et quand on vois la struture du glucose c'est loin d'être gagner. Car il faut que tu change tout la structure de ton glucose. De plus l'O part pas seul en génerale il part soit avec du carbone ou de l'H

Pour la formule brut que tu donne en peroxyde je ne connais que le diperoxyde d'acetone quand on regarde l'acétone C3H6O et la formule du diperoxyde C6H12O4 on vois qu'il est plus facile de rénuni 2 molécule d'acétone.

Que de partir de C6H12O6 souvent en chimie organique il est plus facile d'assoie des groupement que de partie du molécule est de la restructuré.

Je ne suis pas un crack en chimie loin de là mais pour moi obtenir un peroxyde en partant du glucose est impossible mais comme je ne suis pas un crack je me trompe peut être.

Non, c'est vrai, je crois que vous avez tous raison!
Mais ca doit bien etre possible, puisque, rien n'est impossible (a ce qu'on dit )
Donc, logiquement, c'est soit extrement difficile, soit, pratiquement impossible pour quelqu'un ne possedant pas un labo de pro

Merci!