vitesse de réaction/ synthèse par voie magnésienne

[invitea24a40be]

J'ai un DM à faire pour ma deuxième année en classe préparatoire.

Et je bloque sur deux questions.

J'ai chercher dans mes cours voir si le cheminement jusqu'à la réponse y était et je n'ai rien trouver.

Donc je vous demande:

Une vitesse de réaction est trente fois plus faible qu'une autre.
type de la réaction: action de l'eau sur un alcène en présence de H₂SO₄

L'alcène de départ diffère.
On doit interpréter le résultat.

La première molécule est le paraméthoxystyrène, la deuxième le paraméthystylène.

La différence entre ces molécules est la suivante: un groupe O-CH₃ en plus pour le paraméthoxystyrène.


Deuxième question où je coince: le produit obtenu par la réaction entre le paraméthoxystyrène et l'eau en présence de H₂SO₄ donne un produit B

Ce produit peut s'obtenir par voie magnésienne. Je cherche comment savoir quels radicux prendre pour R-Mg-X et pour l'aldéhyde que je vais utiliser...


Merci par avance pour vos réponses.
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[invite855d83ac]

Pour la première question, de prime abord je dirais que la différence de vitesse de réaction est due à l'assistance des groupes voisins lors de la formation du carbocation. Le groupement Me-O voisin du C+ va pouvoir venir le stabiliser par effet mésomère donneur (un doublet de l'oxygène se délocalise rendant l'oxygène trivalent, et donc chargé positivement). D'autant que le carbocation formé est secondaire, ce qui est moins favorable qu'un tertiaire ; l'assistance d'un groupement est la bienvenue.


Pour la deuxième question, je me demande également s'il vaut mieux choisir CH3-Mg-X, ou CH3-CHO. Comme l'orga n'est pas ma spécialité, je préfère laisser un spécialiste te répondre.

[invitea24a40be]

merci beaucoup pour ta réponse, je n'avais pas remarquer la stabilisation par effet électrodonneur!