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Mécanisme acétylation d'un phénol



  1. #1
    benji17

    Mécanisme acétylation d'un phénol


    ------

    Bonjour tout le monde,
    Je lance ce post car j'ai besoin de votre aide!
    En effet, en TP, on a préparer la 7-hydroxy-4-méthylcoumarine et on a du par la suite réaliser l'acetylation de celle ci pour donner la 7-acetoxy-4-méthylcoumarine.
    Pour cela on a mis notre produit de départ en présence d'anhydride acétique ainsi que de pyridine mais malheuresement, je ne vois pas le mécanisme...
    Si vous avez une idée, ce serait cool de me la partager!
    Merci d'avance.

    -----

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  3. #2
    benji17

    Re : Mécanisme acétylation d'un phénol

    En fait, je viens de trouve un piste. Une addition nucléophile de l'alcoolate sur un des carbonyle de l'anhydride acétique...
    A creuser...

  4. #3
    citron_21

    Re : Mécanisme acétylation d'un phénol

    salut,
    c'est quoi le nom "officiel" de coumarine ? j'imagine que c'est un nom qui ne vient pas de la nomenclature officielle...
    "Lorsque deux forces sont jointes, leur efficacité est double", Isaac Newton

  5. #4
    benji17

    Re : Mécanisme acétylation d'un phénol

    Voici a quoi ressemble la coumarine!
    Pour faire simple; j'ai la meme molécule avec un methyle en haut du cycle de droite et un hydroxyle en bas a gauche du cycle de gauche (c'est cet hydroxyle que je dois remplacer par AcO)
    NB:je pense avoir trouvé un bon mécanisme.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    WestCoast85

    Re : Mécanisme acétylation d'un phénol

    Bonjour

    Quelle est ta réponse alors ???
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  8. #6
    benji17

    Re : Mécanisme acétylation d'un phénol

    Désolé je vais refaire ce message!
    Dernière modification par benji17 ; 07/09/2008 à 17h13.

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  10. #7
    benji17

    Re : Mécanisme acétylation d'un phénol

    Voici a quoi ressemble ma réponse, si ce n'est que je n'utilise pas de chlorure d'acyle mais de l'anhydride acétique, et libére donc de l'acetate, et non pas des chlorures!
    Images attachées Images attachées  

  11. #8
    benji17

    Re : Mécanisme acétylation d'un phénol

    Qu'en pensez vous ?

  12. #9
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mécanisme acétylation d'un phénol

    bonjour
    le rôle de la pyridine est également de réagir sur le chlorure d'acide (ou l'anhydride) pour faire un N-acylpyridinium qui est plus réactif que le chlorure
    La pyridine étant plus rapide que l'alcool, tu devines que le rôle est donc également d'accélérer la réaction.
    Cordialement

    PS quand on est riche, on prend de la 4-diméthylaminopyridine, c'est la même chose avec un turbo au cul !

  13. #10
    WestCoast85

    Re : Mécanisme acétylation d'un phénol

    Toujours aussi drôle Harley

    Je suis d'accord avec Harley pour l'activation sous forme de N-acylpyridinium mais que dans le cas de la DMAP. Je pense que la pyridine n'est pas assez nucléophile pour ce genre de réaction.

    Benji, tu as mis combien d'équivalent de pyridine par rapport à l'alcool ? (on va savoir tout de suite si ce que je dis est vrai )
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  14. #11
    WestCoast85

    Re : Mécanisme acétylation d'un phénol

    Je viens de vérifier dans le March et ce que j'ai dis est faux car la pyridine peut être nucléophile mais la DMAP marche à tous les coups contrairement à la pyridine...

    Toutes mes excuses Harley d'avoir douté de tes propos
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  15. #12
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mécanisme acétylation d'un phénol

    no pb, vu le nombre de fois où j'écris des c...erreurs
    par ailleurs, même la triéthylamine peut avoir ce rôle catalytique !
    (cf mécanisme de déalkylation par les chloroformiates)
    cordialement

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  17. #13
    Horu23

    Re : Mécanisme acétylation d'un phénol

    Bonjour,

    J'espère que vous pourrez m'aider aussi.. j'ai un peu le même problème pour mon TP..

    On a synthétisé une tricétone à partir de 5,5-diméthyl-1,3-cyclohexanedione en utilisant pour débuter du chlorure d'acétyle dans du dichlorométhane avec de la triéthylamine. J'ai obtenu un intermédiaire dont je ne connais pas le nom mais qui ressemble à la molécule de départ, mais avec l'acétyle sur l'oxygène en position méta (le chlorure d'acétyle a perdu son chlore et a été remplacé par un méthyle). Cet intermédiaire est ensuite chauffé dans du dichlorométhane à reflux avec de la DMAP. C'est surtout le premier mécanisme qui m'élude complètement... Après avoir fait des recherches, j'ai cru comprendre qu'il s'agissait d'une substitution électrophile aromatique sauf qu'on a pas vu ce mécanisme en cours encore... La molécule synthétisée à la toute fin était de la 2-acétyl-5,5-diméthyl-1,3-cyclohexanedione... si ça peut aider quelques-uns.

    Vous pourriez m'aider? Merci beaucoup!

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