Bonjour,
J'essaye de trouver le mécanisme de réduction d'un azide N3 avec du HS(CH2)3SH;
Et je voulais savoir si la triethylamine pka 11 pouvait arracher le proton du thiol -SH.
J'avais déjà eu une réponse sur le mécanisme et il s'apparentait à celui de Staudinger mais une phosphine n'a pas la même réactivité qu'un thiol.
Merci
Bonjour, tu as déjà posé la question le 03/08 ?!
elle ne te plaisait pas ma réponse ?
un thiol a en commun avec une phosphine
une bonne nucléophilie
une bonne facilité d'oxydation
des orbitales d vacantes pour faire des liaisons datives
choses qui sont mises à profit dans cette réaction
la différence, c'est que l'un a deux pattes, l'autre trois (hors liaisons datives)
Merci beaucoup maintenant je comprends le mécanisme.
Bonsoir,
Je pense que le pseudo mécanisme proposé par Harley était faux (oui oui, je te contredis une nouvelle fois) car ce que tu avais proposé était incomplet et au delà des propriétés similaires entre les phosphines et les thiols, je pense que la réactivité n'est pas la même...
Je vais faire d'autres recherches pour trouver ce méca !
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j'avais trouvé par moi-même un mécanisme dans lequel le -SH attaque le 2eme azote puis le 1er azote arrache le proton.
Ensuite l'autre SH libre attaque le deuxieme azote et c'est le 1er azote qui récupère le proton pour donner l'amine.
Est-ce que ca a l'air bon?
Bonjour,
Voici une proposition de mécanisme...
Dernière modification par HarleyApril ; 14/09/2008 à 19h07. Motif: conversion lien image
le mécanisme se tient
cependant, dans la deuxième attaque du thiol, je ne vois pas de force motrice
sachant que les thiols peuvent également réduire les azides (c'est utilié en bio pour réagir sur les cystéines) ça risque de ne pas trop marcher en intermoléculaire
cordialement
