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mécanisme de réduction d'un azide avec du propanedithiol



  1. #1
    nidiou

    mécanisme de réduction d'un azide avec du propanedithiol

    Bonjour,

    J'essaye de trouver le mécanisme de réduction d'un azide N3 avec du HS(CH2)3SH;
    Et je voulais savoir si la triethylamine pka 11 pouvait arracher le proton du thiol -SH.
    J'avais déjà eu une réponse sur le mécanisme et il s'apparentait à celui de Staudinger mais une phosphine n'a pas la même réactivité qu'un thiol.

    Merci

    -----


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  3. #2
    shaddock91

    Re : mécanisme de réduction d'un azide avec du propanedithiol

    Bonjour, tu as déjà posé la question le 03/08 ?!

  4. #3
    HarleyApril

    Re : mécanisme de réduction d'un azide avec du propanedithiol

    elle ne te plaisait pas ma réponse ?

    un thiol a en commun avec une phosphine
    une bonne nucléophilie
    une bonne facilité d'oxydation
    des orbitales d vacantes pour faire des liaisons datives
    choses qui sont mises à profit dans cette réaction

    la différence, c'est que l'un a deux pattes, l'autre trois (hors liaisons datives)

  5. #4
    nidiou

    Re : mécanisme de réduction d'un azide avec du propanedithiol

    Merci beaucoup maintenant je comprends le mécanisme.

  6. #5
    WestCoast85

    Re : mécanisme de réduction d'un azide avec du propanedithiol

    Bonsoir,

    Je pense que le pseudo mécanisme proposé par Harley était faux (oui oui, je te contredis une nouvelle fois ) car ce que tu avais proposé était incomplet et au delà des propriétés similaires entre les phosphines et les thiols, je pense que la réactivité n'est pas la même...

    Je vais faire d'autres recherches pour trouver ce méca !

     Cliquez pour afficher
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    nidiou

    Re : mécanisme de réduction d'un azide avec du propanedithiol

    j'avais trouvé par moi-même un mécanisme dans lequel le -SH attaque le 2eme azote puis le 1er azote arrache le proton.
    Ensuite l'autre SH libre attaque le deuxieme azote et c'est le 1er azote qui récupère le proton pour donner l'amine.
    Est-ce que ca a l'air bon?

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  10. #7
    WestCoast85

    Re : mécanisme de réduction d'un azide avec du propanedithiol

    Bonjour,

    Voici une proposition de mécanisme...

    prov.jpg
    Dernière modification par HarleyApril ; 14/09/2008 à 18h07. Motif: conversion lien image
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  11. #8
    HarleyApril

    Re : mécanisme de réduction d'un azide avec du propanedithiol

    le mécanisme se tient
    cependant, dans la deuxième attaque du thiol, je ne vois pas de force motrice
    sachant que les thiols peuvent également réduire les azides (c'est utilié en bio pour réagir sur les cystéines) ça risque de ne pas trop marcher en intermoléculaire
    cordialement

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