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Mécanisme réactionnel d'une réduction



  1. #1
    pppppp42

    Mécanisme réactionnel d'une réduction


    ------

    Amis de la chimie organique bonjour, je suis en quete d'un mécanisme réactionnel rendant compte de la réduction d'une imine par le formiate d'ammonium. Je n'arrive pas à voir comment un hydrure peut etre laché par l'ammonium.
    J'espère que quelqu'un pourra m'éclairer, d'avance merci

    -----

  2. #2
    persona

    Re : Mécanisme réactionnel d'une réduction

    Ce n'est pas l'ammonium, c'est le formiate qui fournit l'hydrure !
    Formellement,
    HCOO- --> CO2 + H-
    En réalité, il s'agit d'un mécanisme concerté.

  3. #3
    salli

    Re : Mécanisme réactionnel d'une réduction

    Amis de la chimie organique bonjour, je suis en quete d'un mécanisme réactionnel rendant compte de la réduction d'une imine par le formiate d'ammonium. Je n'arrive pas à voir comment un hydrure peut etre laché par l'ammonium.
    J'espère que quelqu'un pourra m'éclairer, d'avance merci
    Bonjour
    Tout d'abord la réduction d'une imine donne une amine
    Formiate d'ammonium HCOO- NH4+ --> H- + CO2 + NH4+
    R-CH-N-H + H- --> R-CH2-NH2
    Attention entre CH et N (azote) c'est une double liaison

    Bonne finition
    Dernière modification par salli ; 29/03/2008 à 15h30. Motif: oubli d'une phrase

  4. #4
    salli

    Re : Mécanisme réactionnel d'une réduction

    Ce n'est pas l'ammonium, c'est le formiate qui fournit l'hydrure !
    Formellement,
    HCOO- --> CO2 + H-
    En réalité, il s'agit d'un mécanisme concerté.*

    formiate d'ammonium HCOO- NH4+ --> H- +CO2 +NH4+

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    pppppp42

    Re : Mécanisme réactionnel d'une réduction

    merci pour ces réponses si rapides. En effet, cela parait plus logique que HCOO- soit le donneur d'hydrure. Je vais peut etre pinailler, mais j'aimerai comprendre pourquoi est ce que cela ne fonctionne pas avec un formiate alcalin?

  7. #6
    salli

    Re : Mécanisme réactionnel d'une réduction

    salut

    HCOO- est moins nucléophile avec NH4+ je crois

    Bye

  8. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mécanisme réactionnel d'une réduction

    il y a deux mécanisme de réduction par le formiate d'ammonium
    avec et sans palladium
    lorsqu'on travaille avec du palladium, le formiate d'ammonium génère in situ le dihydrogène
    le plus efficace est souvent le mélange eutectique acide formique triéthylamine (je ne sais pas pourquoi, mais ce n'est pas faute d'avoir posé la question !)

    Le mécanisme sans palladium est le suivant
    Nom : prov.jpg
Affichages : 154
Taille : 7,0 Ko

    cordialement

  9. #8
    pppppp42

    Re : Mécanisme réactionnel d'une réduction

    Merci harley pour ta réponse, c'est exactement ce que je cherchai.

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