Amis de la chimie organique bonjour, je suis en quete d'un mécanisme réactionnel rendant compte de la réduction d'une imine par le formiate d'ammonium. Je n'arrive pas à voir comment un hydrure peut etre laché par l'ammonium.
J'espère que quelqu'un pourra m'éclairer, d'avance merci
Ce n'est pas l'ammonium, c'est le formiate qui fournit l'hydrure !
Formellement,
HCOO- --> CO2 + H-
En réalité, il s'agit d'un mécanisme concerté.
Amis de la chimie organique bonjour, je suis en quete d'un mécanisme réactionnel rendant compte de la réduction d'une imine par le formiate d'ammonium. Je n'arrive pas à voir comment un hydrure peut etre laché par l'ammonium.
J'espère que quelqu'un pourra m'éclairer, d'avance merci
Bonjour
Tout d'abord la réduction d'une imine donne une amine
Formiate d'ammonium HCOO- NH4+ --> H- + CO2 + NH4+
R-CH-N-H + H- --> R-CH2-NH2
Attention entre CH et N (azote) c'est une double liaison
Bonne finition
Ce n'est pas l'ammonium, c'est le formiate qui fournit l'hydrure !
Formellement,
HCOO- --> CO2 + H-
En réalité, il s'agit d'un mécanisme concerté.*
formiate d'ammonium HCOO- NH4+ --> H- +CO2 +NH4+
merci pour ces réponses si rapides. En effet, cela parait plus logique que HCOO- soit le donneur d'hydrure. Je vais peut etre pinailler, mais j'aimerai comprendre pourquoi est ce que cela ne fonctionne pas avec un formiate alcalin?
salut
HCOO- est moins nucléophile avec NH4+ je crois
Bye
il y a deux mécanisme de réduction par le formiate d'ammonium
avec et sans palladium
lorsqu'on travaille avec du palladium, le formiate d'ammonium génère in situ le dihydrogène
le plus efficace est souvent le mélange eutectique acide formique triéthylamine (je ne sais pas pourquoi, mais ce n'est pas faute d'avoir posé la question !)
Le mécanisme sans palladium est le suivant
cordialement
Merci harley pour ta réponse, c'est exactement ce que je cherchai.
