La synthè de 3,5-diméthylpyrazole

[invite5841a1d2]

Bonjour,

j'ai fait la synthèse de 3,5- diméthylpyrazole dans le labot de notre universite.
et Voila le mode opératoire j'ai mis une solution de 2g d'acétylacétone dans 7ml d'éthanol, j'ai ajouté lentement 1,5gd'hydrazine dans 20ml d'ethanol. a la fin de l'addition. j'ai placé le refregerant et chauffer legèrment (faible reflux) pendant une heure. j'ai eliminer l'alcool au rotavapeur et le résidu restant est dissous dans 10ml de dichlorométhane, et j'ai lavé la solution organique avec 20ml de l'eau. apres decantation dans l'ampoule à décanter, j'ai seché la phase organique par le sulfate de sodium.
je vous demande de bien vouloir me reponde sur les question ci-dessous:

1) quel est le mecanisme de la reaction de formation du 3,5-diméthylpyrazole.
2) pourquoi nous lavons la solution organique à l'eau.
3) et si on fait reagie le bromométhane avec le 3,5-diméthylpyrazole en presence une base quels sont les produits qu'on obtient.

merci d'avence.
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[invitea85ccf09]

1- Le mécanisme est une double condensation ds fonctions amines de l'hydrazine avec les deux fonctions cétones de l'acétylacétone.

La force motrice de la réaction est due au fait que les pyrazoles appartiennent aux aromatiques.

2- Je pense que tu as du évaporer par la suite ton dichlorométhane ?

Il ne te reste donc surement a la fin que du diméthylpyrazole alors qu'au départ l'hydrazine est en excès (elle n'a donc pas pu réagir en totalité et il en reste dans le brut réactionnel).

Que dirais tu de vérifier les solubilités/miscibilité des différents protagonistes de ta réaction vis-à-vis de l'eau et des solvants organiques.

3- Le dimethylpyrazole possède un proton acide :

Lequel ?

Une fois déprotonnée, la base conjuguée du diméthylpyrazole va pouvoir donner une réaction de quel type avec le bromométhane ?

[invite5841a1d2]

Merci pour la réponse .
A noter que le dichlorométane est élimé au rotavapeur.

D'après ce que j'ai compris pour la question n°3
Quand le déprotonation se réalise, l'atome d'azote attaque le Bromométhane pour fixtion de l'atome de brome sur l'azote et la formation du méthane ???

[invitea85ccf09]

Effectivement l'azote devient un nucléophile plus que correcte.

Cependant dans le bromométhane quel est l'atome le plus appauvri en électrons entre le brome et le carbone ? (cf électronégativité ?)

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite5841a1d2]

Merci pour la réponse.
Donc le méthyle (électrophile) va fixe sur l’atome d’azote plus la formation de HBr.

[invitea85ccf09]

Selon toute vraisemblance.