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Oxydation du toluene



  1. #1
    doctorx

    Oxydation du toluene


    ------

    Bonjour!
    J'ai récemment cherché des doc sur l'oxydation du toluene en aldehyde mais ce fut en vain...
    Je me demande comment cela pourrait fonctionner car le toluene est apolaire et pour le solvant de la réction je ne vois pas trop comment cela fonctionnerait...
    Quelqu'un pourrait-il m'en dire plus sur l'oxydation du toluene en benzaldehyde?

    Merci

    -----

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  3. #2
    Le chimiste fou

    Re : Oxydation du toluene

    Aaaahhh un peu d'orga ^^.

    Cette réaction d'oxydation d'un dérivé benzylique, ici le toluène, quand le substituant est une chaîne carboné d'une longueur quelconque, tu peux tout simplement mettre ton toluène dans du KMnO4 en milieu basique et tu fabriquera de l'acide benzoïque. Après tu réduit ton acide en aldéhyde et le tour est joué: pour réduire en aldéhyde, utilise i/ DIBAL à -78°C puis ii/ H2O

    Ceci est la version scolaire, que je peux t'expliquer. Cependant, j'ai trouver ce texte en anglais qui fait autrement, à l'aide d'un catalyseur: lien

    Voilà

  4. #3
    zgreg

    Re : Oxydation du toluene

    bonjour,
    c est de la chimie organique :
    tu as raison le toluene est un solvant donc tres peu reactif
    mais dans des condition extreme de ph (basique ex : NaH) on proceder a une elimination puis une addition nucleophile (oH-) pour donner un phenol puis ce que tu veux comme un aldehyde...

    voila bon courage

  5. #4
    Le chimiste fou

    Re : Oxydation du toluene

    zgreg, tu ne peux pas faire une substitution de ce type pour fabriquer un phénol. C'est impossible. Car pour faire ta substitution, il faudrais que ton cycle aromatique soit charger positivement ce qui est impossible vu qu'il est plein d'électron. Il fera en sorte d'avoir encore des électrons donc ça sera plutot charger négativement.

    Ma méthode de fabrication du benzaldéhyde est correcte. Pour fabriquer un phénol, au niveau industriel à partir du cumène (isopropylbenzène ou 2-phénylpropane). Tu oxyde ton cumène avec O2 à 100°C pour fabriquer l'hydroperoxyde de cumyle puis tu le décompose en ajoutant H2SO4 et tu fabrique ton phénol et de l'acétone.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    zgreg

    Re : Oxydation du toluene

    c est vrai tu as raison j ai oublié le cycle aromatique bien vu!

  8. #6
    shaddock91

    Re : Oxydation du toluene

    Bonjour

    Pour répondre à la question initiale, il a bon nombre de procédés industriels pour oxyder le toluène en benzaldéhyde, en phase vapeur, en présence de catalyseur.

  9. Publicité
  10. #7
    blackloffy

    Re : Oxydation du toluene

    Citation Envoyé par Le chimiste fou Voir le message
    Aaaahhh un peu d'orga ^^.

    Cette réaction d'oxydation d'un dérivé benzylique, ici le toluène, quand le substituant est une chaîne carboné d'une longueur quelconque, tu peux tout simplement mettre ton toluène dans du KMnO4 en milieu basique et tu fabriquera de l'acide benzoïque. Après tu réduit ton acide en aldéhyde et le tour est joué: pour réduire en aldéhyde, utilise i/ DIBAL à -78°C puis ii/ H2O

    Ceci est la version scolaire, que je peux t'expliquer. Cependant, j'ai trouver ce texte en anglais qui fait autrement, à l'aide d'un catalyseur: lien

    Voilà
    Perso je trouve cette technique un peu lourde... ne serait-il pas plus simple d'oxyder le toluène avec le chlorure de chromyle qui conduit à l'aldéhyde en one pot?
    Ou d'effectuer une oxosynthèse (C6H6+CO+HCl en présence de AlCl3)...

  11. #8
    Mickounet

    Re : Oxydation du toluene

    Bonsoir , la position benzylique est très facilement oxydable dans le toluène (tous les réactifs oxydants une position allylique sont capable de le faire...)

    MnO2, KMnO4 , SeO2 , OsO4 (toxique ^^). Après, si tu veux synthétiser du benzaldéhyde, la méthode est celle de la formylation au CO avec AlCl3 (friedel (quoique je suis pas sur du nom)) a partir du benzène.

    Sinon comme on en parlait récement sur ce forum, certains micro-organismes sont capable d'hydroxyler le toluène en position benzylique. Reste plus qu a mettre un peu de sarret dessus et hop l aldéhyde easy

  12. #9
    Samitcho

    Re : Oxydation du toluene

    Citation Envoyé par Mickounet Voir le message
    Bonsoir , la position benzylique est très facilement oxydable dans le toluène (tous les réactifs oxydants une position allylique sont capable de le faire...)

    MnO2, KMnO4 , SeO2 , OsO4 (toxique ^^). Après, si tu veux synthétiser du benzaldéhyde, la méthode est celle de la formylation au CO avec AlCl3 (friedel (quoique je suis pas sur du nom)) a partir du benzène.

    Sinon comme on en parlait récement sur ce forum, certains micro-organismes sont capable d'hydroxyler le toluène en position benzylique. Reste plus qu a mettre un peu de sarret dessus et hop l aldéhyde easy
    La méthode de Friedels Crafts marche en théorie mais pas en pratique, puisqu'une fois acylé, le sextet est fortement stimulé par le groupement donneur et la réaction devient vite incontrôlable.

    A mon sens la méthode la plus simple pour obtenir un benzaldehyde en partant du toluène serait 1) KMno4 , 2) Socl2, 3) LiAlH4 (addition d'hydrure)
    Alors effectivement c'est un peu plus long mais donne un bien meilleur rendement

  13. #10
    ArtAttack

    Re : Oxydation du toluene

    Je me souviens que lors de mes études j'avais jeté un échantillon de toluène dans le bac à acides. Ca a fait un peu de fumée mais c'était sous sorbonne.
    On m'a engueulé mais on m'a jamais dit pourquoi.

  14. #11
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Oxydation du toluene

    Citation Envoyé par Samitcho Voir le message
    A mon sens la méthode la plus simple pour obtenir un benzaldehyde en partant du toluène serait 1) KMno4 , 2) Socl2, 3) LiAlH4 (addition d'hydrure)
    Alors effectivement c'est un peu plus long mais donne un bien meilleur rendement
    bonjour,
    le plus simple c'est de faire ça en 1 étape; outre les procédés catalytiques, ça marche en stoechio avec l'IBX:
    K. C. Nicolaou, T. Montagnon, P. S. Baran, Y.-L. Zhong, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2245-2258
    "Tout est chimie" - Justus von Liebig

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