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Réaction sulfochlorure amine



  1. #1
    chicochem

    Question Réaction sulfochlorure amine

    Je cherche à comprendre le principe d'une réaction entre une amine et un sulfochlorure en présence de pyridine.

    Pour moi, la pyridine est "le piège à proton" de la réaction, mais l'amine primaire est plus basique que la pyridine.
    La pyridine a l'air de faire son travail de piège selon les résultats que j'obtiens.
    Alors est ce que la pyridine piège le proton grace à la stabilité de l'acide conjugué par mésomèrie ou mes résultats sont à remettre en cause?

    Car dans la littérature la réaction se fait en présence de pyridine.

    -----


  2. #2
    HarleyApril

    Re : Réaction sulfochlorure amine

    Bonjour
    Dans les réactions d'acylation, le rôle de la pyridine est double.
    D'une part, elle active le chlorure d'acide en faisant un acylpyridinium (c'est catalytique), d'autre part, elle piège les protons.
    On peut utiliser la 4-diméthylaminopyridine qui a un turbo au cul pour catalyser.
    On met également souvent une autre base pour pièger les protons (triéthylamine, diisopropyléthylamine).
    Quand on travaille en excès de pyridine, on peut se passer de l'autre base. Un méthode est même d'utiliser la pyridine comme solvant.
    L'excès compense la basicité plus faible de la pyridine (tu as raison).

    Dans ton, le mécanisme est différent de celui d'une acylation, mais les observations précédentes sont transposables.

    En espérant que cette réponse t'aura éclairé

  3. #3
    chicochem

    Re : Réaction sulfochlorure amine

    merci, vaut mieux tard que jamais (pour le merci)

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