Chiralité, achiralité

[invite6989fbd6]

Bien le bonsoir, je me pose quelques questions sur la chiralité de certaine molécule, surtout sur un point : celui-ci
lien remplacé par une image

(j'ai dessiné la molécule là dessus)
Alors voilà, sinon... (ceux qui veulent pas aller sur le site) imaginons une molécule, du cyclopentane avec sur le même carbone, une fonction acide carboxylique (RCOOH) et de l'ester (RCOOCH3), la molécule est achirale, elle possède un plan... pourtant le H et le CH3 sont différent... Je sais que vous êtes des pros, je vous remercie de votre aide... Bonne soirée !
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[philou21]

Bien le bonsoir, je me pose quelques questions sur la chiralité de certaine molécule, surtout sur un point : celui-ci
http://le-tit-cochonou.blogspot.com/.../chiralit.html
(j'ai dessiné la molécule là dessus)
Alors voilà, sinon... (ceux qui veulent pas aller sur le site) imaginons une molécule, du cyclopentane avec sur le même carbone, une fonction acide carboxylique (RCOOH) et de l'ester (RCOOCH3), la molécule est achirale, elle possède un plan... pourtant le H et le CH3 sont différent... Je sais que vous êtes des pros, je vous remercie de votre aide... Bonne soirée !

Je ne vois pas trop où est le problème... cette molécule possède un plan de symétrie : elle n'est donc pas chirale

(H et CH3 sont différents, oui... et ? il faut 4 substituants différents pour que le carbone soit asymétrique)

[HarleyApril]

Concernant les images, il est préférable de les insérer.
La procédure détaillée est décrite à différents endroits, par exemple ici :
http://forums.futura-sciences.com/post1631879-5.html

Les raisons sont :
- les hébergeurs d'image balancent plein de pub (voire pire)
- rien ne garanti la pérénité d'une image hébergée ailleurs (elle peut être remplacée par inadvertance par une photo de vacances ou volontairement par de la propagande etc etc).

Les pauvres modérateurs ont donc la lourde tâche de récuperer toutes ces images et de les recopier au bon endroit dans les messages !

Bonne continuation

ce que tu n'as pas vu, c'est que le plan de symétrie contient les trois points suivants :
COOH
COOMe
le carbone qui porte ces deux substituants

les deux CH2 du cyclopropane sont alors situés symétriquement par rapport à ce plan

cordialement

[invite6989fbd6]

Ah oui je vois ! Je suis trop bête... le plan coupe le cycle et passe par les 2 molécules citées... Arf, merci.

[A voir en vidéo sur Futura]