Oxydation d'un alcène en aldéhyde

[invite809cae2e]

bonjour , voila j'ai un probleme avec une reaction et je n'arrive pas a trouver le mecanisme sur internet.
j'ai de l'acetate d'isoeugenol et il doit reagir avec de l'eau en presence de KMnO4 pour donner de l'acetate de vanilline. c'est en faite pour la synthese de la vanilline.
Plus clairement, sur mon benzene trisubstitue j'ai un alcene CH=CH-CH3 et lorsqu'il reagit avec l'eau et KMnO4 on obtient un adehyde CHO. Je voudrais connaitre le mecanisme plus exactement et je voudrais etre sur que en plus on obtient un alcane ethane et pourquoi.
Merci pour votre aide.
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[HarleyApril]

Bonjour
Il s'agit d'une coupure oxydante d'un alcène, tu obtiens un composé oxydé de chaque côté.
Normalement, tu devrais donc avoir de l'acétaldéhyde comme autre partenaire.
Si tu pousses un peu les conditions, tu risques cependant d'aller jusqu'à l'acide de chaque côté. Un moyen sans doute plus sûr serait de réaliser une ozonolyse.
Cordialement

[invite809cae2e]

merci pour votre reponse, mas voila, je ne comprends pas pourquoi l'on obtient un alcane, en faisant quelque recherche sur internet c'est ce que j'ai trouvé. De plus j'aimerais savoir en detail le mecanisme de la réaction. Connaissez vous un site avec le mecanisme expliqué?
merci

[vpharmaco]

tu peux regarder ce lien :
http://www.umanitoba.ca/chemistry/co...e_cleavage.pdf

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

je persiste, on n'obtient pas un alcane mais de l'acétaldéhyde (qui devrait s'oxyder en acide acétique = acide éthanoïque)

[invite809cae2e]

merci pour le lien , c'est super, je comprends beaucoup mieux. Bon du coup j'ai bien compris qu'en plus de l'aldehyde on avait une cetone. Voici mon utre probleme, avec KMnO4 on peut avoir deux rections diffenretes, soit il reagit avec l'alcene pour donner un alcool, soit il coupe directement la double liaison pour donner un aldehyde et une cetone. Dans le deuxieme cas il faut que KMnO4 soit concentre et que le pH soit acide apparemment. Mais voila, ma reaction se fait avec de l'aliquat (agent de transfert de phase) + de l'eau + dichloromethane + MgSO4, 7H2O + KMnO4 + acetylisoeugenol.
Donc je ne voit rien qui acidifie mon milieu et je ne sais ps si le permanganate est concentré. Est possible que la reation se passe de tel maniere qu'il y ait dabord formation de l'alcool et puis apres que l'alcool soit oxydé par le permanganate.
Encore autre chose, pour faite le tableau des quantites des produits et reactifs, est ce que je dois tenir compte du volume d'eau que je mets.
Merci pour toutes aides, j'aimerais vraiment comprendre.

[HarleyApril]

Dans le cas du transfert de phase, le permanganate est particulièrement réactif et tu obtiendras ici deux acides.
La réaction se passe en phase organique
L'eau sert à dissoudre le permanganate de potassium, sa quantité importe peu
Cordialement

[invite809cae2e]

merci pour votre reponse, mais je ne suis pas censee obtenir deux acides mais un aldehyde, c'est obliger si l'on veut continuer la reaction pour obtenir la vanilline. Alors est que l'on a coupure directement de l double liaison ou lors formation intermediaire d'un alcool. C'est surtout la ou je bloque.

[invite809cae2e]

j'ai oubliee de preciser que la reaction se fait a temperature ambiante et pendant 15 minutes si ca peut aider.

[invite809cae2e]

bon, finalement apres avoir chercher un peu plus, on me dit que l'oxydation forte, cad la coupure de la double liaison, doit obligatoirememt etre faite a temperature élevée et moi je suis a temperature ambiante. J'en conclue que l'alcene est oxydé en alcool qui lui meme est oxydé en aldehyde.
je pense que ca doit etre ca.
quelqu'un aurait il un lien avec le mecanisme de l'oxydtion de l'alcool par KMnO4?

[invite103b4423]

salut , non cela ne se passe pas comme cela si tu es à temperature ambiante tu obtiens un diol et pour passer à acétaldéhyde et le formol il faut que tu utilises tu HIO4 qui va avec de l'eau te permettent d'obtenir ce que tu cherches. Si tu es a température élevé cela depend des livres mais tu peux obtenir souvent un acide directement , en général ils utilisent la réaction d'ozonation en milieux réducteur pour obtenir ce que tu cherches.

[invite809cae2e]

daccord merci pour la reponse, mas c'est quoi du HIO4?

[invite103b4423]

Salut, c'est de l'acide périodique qui est utilise souvent utilisés en biochimie .(glucides nombreuses fonctions diol).

[HarleyApril]

quelqu'un aurait il un lien avec le mecanisme de l'oxydtion de l'alcool par KMnO4?

oui, toi tu as un lien avec le mécanisme

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cordialement

[invite809cae2e]

oui je sais que j'ai bien u lien qui m'a été envoyé mais finalement il n'y pas la bonne oxydation.
Ce n'est pas une oxydation dans un milieu acide que j'ai mais dans un milieu basique. KMnO4 réagit avec l'alcene pour donné un diol et MnO2 formé réagit avec le OH du diol, alors je ne sais pas s'il reagit avec les 2 OH ou alors seulement un seul, et je n'ai pas l'explication de ce mecanisme.