Acide acétylsalicylique
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Acide acétylsalicylique



  1. #1
    invite3f32fc02

    Acide acétylsalicylique


    ------

    Bonjour.
    Je fais actuellement des recherches sur l'acide acétylsalicylique, plus souvent appellé aspirine.
    Je cherche à comprendre pourquoi celui-ci est soluble à Ph basique et non à Ph neutre.
    Cela a t-il un rapport avec le pKa et donc le passage de la forme acide à la forme basique ? parce que j'ai trouvé un pKa de 3.5.
    Je sais que l'ion est soluble dans l'eau mais celui-ci se forme dès que le pH est à 3.5 donc se forme aussi à pH 7...
    Quelqu'un peut-il m'expliquer ?

    -----

  2. #2
    invite5fba087a

    Re : Acide acétylsalicylique

    Le pKa correspond à une constante de dissociation et non à une valeur de pH.

    à pH=3.5 tu commence juste à neutraliser les fonctions acides, mais l'espèce prépondérante est toujours l'acide

    à pH=7, l'Acide acétylsalicylique n'est pas entièrement sous forme carboxylate donc non ionisé donc non soluble dans l'eau.

    à pH=10, la t'es sur que tu n'as plus que de la base conjugué

  3. #3
    invite3f32fc02

    Re : Acide acétylsalicylique

    Et donc l'acide lui n'est pas soluble ?

  4. #4
    moco

    Re : Acide acétylsalicylique

    Aussi stupide que cela puisse paraître, ce problème est dû au fait que l'acide acétylsalicylique est un acide organique, et que ces acides ont la formule générale R-COOH.
    Les acides organiques sont constitués d'un groupe -COOH, de caractère hydrophile, et qui pousserait le reste de la molécule R à se dissoudre dans l'eau. Mais le reste de la molécule, qui est R, contient beaucoup d'atomes C et H. Ces groupes sont hydrophobes : ils poussent le reste de la molécule à ne pas se dissoudre dans l'eau. Quand il y a 1 ou 2 atomes C, cet effet est faible, et l'acide est soluble dans l'eau. Quand il y a 5 atomes C ou plus, leur effet est prépondérant, et l'acide devient de moins en moins soluble.

    Cependant, quand on traite un acide organique par NaOH, il perd un proton et se transforme en ion où apparaît le groupe -COO- à la place du groupe -COOH. La molécule R-COOH devient un ion R-COO-. Et cette fois, la propension à passer dans l'eau est beaucoup plus forte que ce n'était le cas pour -COOH. Le ion R-COO- est toujours soluble dans l'eau, quelle que soit la taille du groupe R.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite7d436771

    Re : Acide acétylsalicylique

    Bonsoir,

    Cependant la forme déprotonnée existe à pH=7 de manière non négligeable si je ne m'abuse ? Il reste vraiment beaucoup de forme protonnée à ce pH vu le pKa ?

    Cordialement,

    Nox

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Acide acétylsalicylique

    Citation Envoyé par chicochem Voir le message
    Le pKa correspond à une constante de dissociation et non à une valeur de pH.

    à pH=3.5 tu commence juste à neutraliser les fonctions acides, mais l'espèce prépondérante est toujours l'acide
    lorsque pH=pKa on a autant de forme acide que de forme déprotonée
    la démonstration est évidente
    Ka=[H+][RCOO-]/[RCOOH]
    lorsque [RCOO-]=[RCOOH] alors Ka=[H+] et inversement

    de même, si on dépasse le pKa de n unités de pH, alors le rapport
    [RCOO-]/[RCOOH] vaut 10 puissance n ce qui revient à dire qu'il y a 10 puissance n fois plus de RCOO- que de RCOOH

    Cordialement

  8. #7
    invite7d436771

    Re : Acide acétylsalicylique

    Bonsoir / Bonjour

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    lorsque pH=pKa on a autant de forme acide que de forme déprotonée
    la démonstration est évidente
    Ka=[H+][RCOO-]/[RCOOH]
    lorsque [RCOO-]=[RCOOH] alors Ka=[H+] et inversement

    de même, si on dépasse le pKa de n unités de pH, alors le rapport
    [RCOO-]/[RCOOH] vaut 10 puissance n ce qui revient à dire qu'il y a 10 puissance n fois plus de RCOO- que de RCOOH

    Cordialement
    Nous sommes d'accord donc à pH=7 je suis censé avoir grossièrement 1000 fois plus de forme déprotonnée donc avoir quelque chose de soluble non ?

    Cordialement,

    Nox

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