Bonjour.
Je fais actuellement des recherches sur l'acide acétylsalicylique, plus souvent appellé aspirine.
Je cherche à comprendre pourquoi celui-ci est soluble à Ph basique et non à Ph neutre.
Cela a t-il un rapport avec le pKa et donc le passage de la forme acide à la forme basique ? parce que j'ai trouvé un pKa de 3.5.
Je sais que l'ion est soluble dans l'eau mais celui-ci se forme dès que le pH est à 3.5 donc se forme aussi à pH 7...
Quelqu'un peut-il m'expliquer ?
Le pKa correspond à une constante de dissociation et non à une valeur de pH.
à pH=3.5 tu commence juste à neutraliser les fonctions acides, mais l'espèce prépondérante est toujours l'acide
à pH=7, l'Acide acétylsalicylique n'est pas entièrement sous forme carboxylate donc non ionisé donc non soluble dans l'eau.
à pH=10, la t'es sur que tu n'as plus que de la base conjugué
Et donc l'acide lui n'est pas soluble ?
Aussi stupide que cela puisse paraître, ce problème est dû au fait que l'acide acétylsalicylique est un acide organique, et que ces acides ont la formule générale R-COOH.
Les acides organiques sont constitués d'un groupe -COOH, de caractère hydrophile, et qui pousserait le reste de la molécule R à se dissoudre dans l'eau. Mais le reste de la molécule, qui est R, contient beaucoup d'atomes C et H. Ces groupes sont hydrophobes : ils poussent le reste de la molécule à ne pas se dissoudre dans l'eau. Quand il y a 1 ou 2 atomes C, cet effet est faible, et l'acide est soluble dans l'eau. Quand il y a 5 atomes C ou plus, leur effet est prépondérant, et l'acide devient de moins en moins soluble.
Cependant, quand on traite un acide organique par NaOH, il perd un proton et se transforme en ion où apparaît le groupe -COO- à la place du groupe -COOH. La molécule R-COOH devient un ion R-COO-. Et cette fois, la propension à passer dans l'eau est beaucoup plus forte que ce n'était le cas pour -COOH. Le ion R-COO- est toujours soluble dans l'eau, quelle que soit la taille du groupe R.
Bonsoir,
Cependant la forme déprotonnée existe à pH=7 de manière non négligeable si je ne m'abuse ? Il reste vraiment beaucoup de forme protonnée à ce pH vu le pKa ?
Cordialement,
Nox
Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.
lorsque pH=pKa on a autant de forme acide que de forme déprotonéeEnvoyé par chicochem
la démonstration est évidente
Ka=[H+][RCOO-]/[RCOOH]
lorsque [RCOO-]=[RCOOH] alors Ka=[H+] et inversement
de même, si on dépasse le pKa de n unités de pH, alors le rapport
[RCOO-]/[RCOOH] vaut 10 puissance n ce qui revient à dire qu'il y a 10 puissance n fois plus de RCOO- que de RCOOH
Cordialement
Bonsoir / Bonjour
Nous sommes d'accord donc à pH=7 je suis censé avoir grossièrement 1000 fois plus de forme déprotonnée donc avoir quelque chose de soluble non ?
Cordialement,
Nox
Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.
