Nucleophile

[invite675cf495]

Bonjour!!
Comment peut on savoir qu'un nucleophile est plus nucleophile qu'un autre ?

Par ex: CH3-SH est il plus nucleophile que CH3-OH??

Merci pour vos réponses

SI
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[invite5e2d695b]

Dans ton exemple, tes molécules différent uniquement par le site nucléophile (les effet inductifs sont les mêmes, l'encombrement également) :
- l'oxygène dans le méthanol
- le soufre dans le méthanethiol

Le soufre étant un atome plus gros (car il possède plus d'électron) que l'oxygène, il est donc plus déformable et par conséquent plus nucléophile.

Les thiols sont donc plus nucléophile que leurs homologues alcools

[invite675cf495]

Et d'une façon générale comment on peut savoir ??

[invite5e2d695b]

tu as pas mal d'exemple sur ce site avec explication :

http://old-www.u-psud.fr/codeugsv2.n...e.htm?OpenPage

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite675cf495]

Merci de m'avoir répondu!

[invite5e2d695b]

Tout est une question de disponibilité du doublet d'électron du site nucléophile :

Pour un même site nucléoplile par exemple pour comparer 2 alcools:
Les effets donneur (inductif ou mesomère) augmente la nucléophilie car augmente la densité électronique de l'atome nucléophile.
L'encombrement autour du site nucléophile diminue la nucléophilie.

Après pour 2 molécules ayant même environnement mais différents par leur site nucléophile (cf ton exemple):
D'une façon générale, plus l'atome nucléophile dans ta molécule est électronégatif et moins il "donnera" son doublet donc moins il sera nucleophile.