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Polyacides : pKa et effets électroniques...



  1. #1
    babaz

    Polyacides : pKa et effets électroniques...

    Bonsoir,

    Soit l'ornithine, un acide-aminé qui sous sa forme neutre est :

    http://upload.wikimedia.org/wikipedi...-Ornithin2.svg

    COOH possède le pKa le plus faible : il est le premier à perdre son proton.

    Il reste deux groupements NH3+ : comment savoir lequel se déprotonne le premier ?



    Peut-on dire que le NH3+ se trouvant à proximité du COO- est stabilisé par effet inductif donneur du carboxylate ? Ou les deux groupements sont-ils trop éloignés pour l'effet inductif ?

    Je vous remercie!

    -----

    Dernière modification par benjy_star ; 27/10/2008 à 19h49.

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  3. #2
    VJac78

    Re : Polyacides : pKa et effets électroniques...

    Il y a peut-être des liaisons hydrogènes qui jouent un rôle.

  4. #3
    babaz

    Re : Polyacides : pKa et effets électroniques...

    Lesquelles ?

    Merci!

  5. #4
    babaz

    Re : Polyacides : pKa et effets électroniques...

    Comment peut-on justifier que le NH3+ se trouvant à proximité de COOH a un pKa plus élevé (acide plus faible) que que le NH3+ du radical ?

    Apparemment, le NH3+ proche de COO- se déprotonne avant, mais pourquoi compte tenu de l'effet inductif stabilisateur probable ?

    Merci!

  6. #5
    zgreg

    Re : Polyacides : pKa et effets électroniques...

    salut
    je pencherais pour une stabilisation de la charge + du NH3 en bout de chaine, en effet il est possible de faire un cycle a 8 atomes ponté par une liaison hydrogene (H-N+-CH2-CH2-CH2CH-C-O-)
    le plus proche des NH3 forme un cycle a 5 mais trop tendu pour etre stabilisé

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : Polyacides : pKa et effets électroniques...

    bonjour
    l'amine en bout de chaîne est une alkylamine, c'est une base faible azotée
    l'amine à côté de l'acide correspond à une amine d'acide aminé et est donc une base plus faible qu'une amine ordinaire
    avec ces éléments, vous trouverez facilement dans quel ordre se font les déprotonations
    rappelons que les effets inductifs ne se transmettent pas bien loin le long des chaînes, ce qui justifie le découpage que je fais de la molécule.
    cordialement

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  10. #7
    babaz

    Re : Polyacides : pKa et effets électroniques...

    Merci pour vos réponses.

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    l'amine à côté de l'acide correspond à une amine d'acide aminé et est donc une base plus faible qu'une amine ordinaire
    Comment le justifie-t-on ? Quel est la raison de ce "donc" ?

    Merci

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