Attribution de pKa et effets électroniques...

[babaz]

Bonsoir,

http://img89.imageshack.us/img89/826...chimie2iw6.jpg
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[chicochem]

bon, l'echelle de pka intervient pour le pH, pourquoi te compliquer avec les effets mésomères.

le corriger du prof oui il est bon et bien plus simple, le pb est que tout mélange un peu tout.

Le proton des acides carboxyliques s'en va beaucoup plus facilement que le proton des alcools.

Avant de pouvoir dessiner l'alcoolate pour faire de jolie mésomère, il te faut etre en presence d'une base très costaud.

Tu ne t'es pas posé les bonnes questions, tout simplement.

Qui dit pKa, dit pH.

Et c'est l'acide fort que l'on dose en premier

[vpharmaco]

Bonjour Babaz,

Ce que tu expliques sur la stabilisation de l'alcoolate du fait de l'existence de plusieurs formes mésomères est juste ... et c'est notamment pour çà, que le pka de cet alcool n'est que de 12 alors qu'habituellement un alcool aliphatique possede un pka de 16-19.

Néanmoins, un acide carboxylique sera toujours plus acide qu'un alcool, meme conjugué.
D'abord, si on regarde la forme acide, le proton de l'acide carboxylique est bcp plus labile que celui de l'alcool (car la liaison C=O "tire très fort" les electrons de la liaison OH).
Et, si on compare les formes basiques, le carboxylate peut etre décrit sous la forme de 2 formes de résonance strictement equivalentes;
alors que pour l'alcoolate, les differentes formes que tu as représentées ne contribuent pas de la meme facon à la réalité : la charge - reste très fortement localisée sur l'oxygene.

[babaz]

Merci beaucoup pour vos réponses!

[A voir en vidéo sur Futura]