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Acylation



  1. #1
    hmcombs

    Acylation


    ------

    Salut à tous,

    Il s'agit de former de l'acide hippurique à partir de glycine et de chlorure de benzoyle. C'est dans le cadre de substitution électrophile en série aromatique.
    Est-ce bien une acylation ? Et lorsqu'on par d'acylation, veut-on dire acylation de Friedel Crafts ou on distingue l'acylation de l'acylation de Friedel Crafts ?

    On me demande également de proposer un mécanisme réactionnel pour cette réaction et de dire pourquoi on travaille dans un milieu légèrement basique (ce que je ne vois pas du tout pourquoi !) et quelle peut-être la nature du ou des autres précipités recueillis ?

    Merci d'avance et bonne soirée.
    Hmcombs.

    -----
    Dernière modification par piwi ; 13/11/2008 à 18h11. Motif: Edité à la demande et selon les désirs de l'auteur.

  2. #2
    raphy

    Re : Acylation

    Il y a deux types d'acylation : celle de Friedel et Craft qui est une substitution électrophile aromatique par l'intermédiaire d'un acide de Lewis (type AlCl3) et les acylation qui sont en général, des susbstitution électrophile simple.
    Dans le cas qui te concerne c'est le deuxième qu'il faut envisager car même si tu as un cycle benzénique (dans le chlorure de benzyle), la substitution ne se fait pas sur le cycle, c'est le chlore qui s'en va pour permettre la substitution d'un H de l'amine de la glycine.
    Si tu regardes la structure de la glycine, tu verras qu'elle possède une fonction amine, et que les amines sont soit des bases ou des acides selon le domaine de pH dans lequel on se trouve. Je suppose que dans le texte de ton TP, on te donnes les pKA de la glycine (elle possède aussi une fonction acide). En se trouvant en milieu basique, la glycine sera donc avec la forme NH2 de l'amine (sinon c'étati sous forme NH3+) et pourra ainsi réagir avec le chlorure de benzoyle.

  3. #3
    hmcombs

    Re : Acylation

    Merci beaucoup Raphy
    Tout devient clair maintenant.

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