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acylation



  1. #1
    e=mc3

    Question acylation

    Bonjour.
    j'ai une petite question au sujet d'une reaction de friedel et craft.
    c'est la synthese du 4methylacetophenone a partir du toluene et de l'anhydride acetique.
    j'aimerai savoir svp pourquoi on obtient l'ismomere para en proportion majoritaire.
    il y a auusi autre chose: j'aimerai avoir un peu de détails sur le mecanisme de cette reaction car le mecanisme que j'ai n'est pas trop clair.
    je remercie d'avance tous ceux qui peuvent m'éclairer un peu plus

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    lylynette

    Re : acylation

    Salut,

    Pour les polysubsitutions sur les dérivés aromatiques, tu fais appel aux règles de Holleman: Le groupe Méthyle sur le benzène est activant ortho para orienteur. Tu obtiebs para > ortho pour des raisons de gène stérique.
    Pour expliquer plus précisément la régiosélectivité, la réaction étant sous contrôle cinétique, tu peux raisonner sur la stabilité de l'état de transition qui suit celle de l'intermédiaire de Wheland (Intermédiaire réactionnel) par application du postulat de Hammond.

    Pour le mécanisme, prends n'importe quel livre (cherche un peu!!!!!!!) et tu trouveras le mécanisme clair et juste. Il commence par la formation de l 'électrophile en plcant l anhydride acétique en milieu acide . Ensuite il y a attaque électrophile du dérivé aromatique pour former l intermédiaire de Wheland puis retour a l aromaticité avec départ d un H+ (regénération de ton catalyseur)

    à plus

  4. #3
    e=mc3

    Re : acylation

    ça à l'air un peu compliqué mais je te remercie beaucoup pour ton aide.

  5. #4
    lylynette

    Re : acylation

    Qu'est ce qui te semble compliqué?

    Si c'est pour justifier la régiosélectivité, parle simplement des règles de Holleman: un groupe alkyle fixé sur un cycle benzénique est activant ortho para orienteur. (car l'intermédiaire réactionnel résultant de la substitution en ortho ou en para est plus stable: dessine les formules mésomères pour t'en convaincre).
    Ensuite pour trancher entre l'isomère substitué en ortho et celui substitué en para, c'est la gêne stérique qui te donne la réponse.
    Les groupes en ortho sont plus proches que si ils sont en para: la gêne stérique est donc plus grande en ortho et ceci explique qu'au total ce soit l'isomère para obtenu en plus grande quantité que l'ortho, lui même très superieurement obtenu par rapport à l'isomère méta...
    si ce n'est toujours pas clair n'hesite pas...mais precise exactement là où tu ne comprends pas!

  6. #5
    moco

    Re : acylation

    Dans une réaction de Friedel et Crafts, on introduit une molécule comme AlCl3 ou FeCl3 qui ont la propriété étrange de vouloir absolument se lier à un anion X- comme Cl- (ou ici CH3COO-) pour former un ion AlCl3X-, dans lequel Al ressemble à un gaz noble.
    AlCl3 au contact d'un anhydride lui arrache CH3COO-, et il reste un ion CH3CO+, qui est malheureux tout seul et qui cherche absolument un électron inutile quelque part.
    Il y en a dans le benzène. Donc CH3CO+ se précipite sur un des doublets mobiles du benzène et l'extrait pour faire une liaison CH3CO-benzène. Mais il se trouve alors que la charge qu'il portait se trouve localisée sur le carbone voisin de celui qui fixe CH3CO.
    La suite est difficile à expliquer sans dessin...
    Le carbone qui a fixé CH3CO perd le H qu'il tenait depuis le début, sous forme de H+. Et le benzène retrouve sa structure à$ 6 électrons pi.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    e=mc3

    Re : acylation

    merci c'est plus clair pour moi et excusez moi de ne pas avoir repondu plus tôt.
    je comprend que ce n'est pas facile d'expliquer sans dessin!

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  10. #7
    orion77

    Re : acylation

    Je ne comprends pas bien pourquoi tu dis "qui ont la propriété étrange" étant donné que ce sont des acides de Lewis qui possèdent une lacune électronique sur l'atome "métallique" qui vont donc par conséquent chercher à la "compléter" en attirant des charges négatives.

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