Explication de l'oxydation du butanal en acide butanoïque
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Explication de l'oxydation du butanal en acide butanoïque



  1. #1
    invitebf53aa62

    Question Explication de l'oxydation du butanal en acide butanoïque


    ------

    Bonjour à tous,

    J'ai le livre sous les yeux avec le cours mais rien à faire je ne comprends pas dans l'oxydation de l'alcool primaire (butan-1-ol), le passage de l'aldéhyde formé (butanal) à l'acide carboxylique (acide butanoïque) quand l'oxydant (Mn04-) est en excès
    Je pourrais retranscrire la réaction mais elle me semble très bien présentée sur ce site, à l'article II, 2, 3 : http://www.web-sciences.com/fiches1s...30/fiche30.php
    Je ne comprends pas pourquoi on obtient si peu d'eau (3 molécules), et ce que deviennent les O du MnO4- et les (2H+ + 2e-)x5 issus de 5(R-CHO + H²O) ????

    Si quelqu'un pouvait m'éclairer s'il-vous-plaît, j'y ai passé toute la soirée dessus sans résultat !

    Merci d'avance à tous

    -----

  2. #2
    invite5e2d695b

    Re : Explication de l'oxydation du butanal en acide butanoïque

    C'est une réaction d'oxydoreduction :
    L'aldéhyde est oxydé en même temps que le permanganate est réduit. Le permanganate (pendant sa réduction) va capter les électron libéré par l'aldéhyde (pendant son oxydation). Il faut donc autant d'électron libéré par l'aldéhyde que d'électron capté par MnO4-.

    Or dans les 2 demi équation, le nombre d'électron échangé n'est pas identique. C'est pour cela qu'il faut multiplier la 1ère par 5 et la seconde par 2. Au final il sera échangé 10 électrons entre les 5 aldéhyde et les 2 permanganate. Les électron n'apparaissent pas car ceux formé par le réducteur sont aussitôt capté par l'oxydant.

    COncernant les H+ réagit, au final il en faut 8H+ pour faire la réaction qui en produit 2 H+: le bilan est donc de 6H+ ayant réagit et de 2 ayant été spectateur. C'est pour cela que les 2H+ spectateur n'apparaissent pas dans l'équation car il ne participe pas à la réaction.

    Les oxygènes de MnO4- vont donner de l'eau en se combinant avec les H+.


  3. #3
    persona

    Re : Explication de l'oxydation du butanal en acide butanoïque

    D'accord avec la réponse de dookie, mais pas avec une phrase de la fiche sur la réactivité des alcools. En milieu permanganate aqueux, il n'est pas nécessaire d'avoir un excès de permanganate pour oxyder l'aldéhyde en acide. En effet, l'aldéhyde est un meilleur réducteur que l'alcool et va s'oxyder dès qu'il se forme. Si le permanganate est en défaut, il restera de l'alcool non oxydé.

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