un chlore qui s transforme en alcool

[vananarb]

Bonsoir
j'ai la réaction suivante: un chlore (attaché à un groupement benzène) est transformé en OH grâce à NaOH et je me demandais c'était quoi comme type de réaction (ex: réduction SN2...) et aussi éventuellement le mécanisme merci
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[invitebafe9fd8]

L'oxygène d'OH- attaque par un doublet non liant le carbone qui porte le chlore, la liaison C-Cl se rabat sur Cl, on passe de C-Cl et OH- à C-OH et Cl-.

[vananarb]

donc c'est une substitution nucleophile, merci

[invitebafe9fd8]

Yep ! Par contre, j'hésite sur si c'est une SN1 ou une SN2 sur un benzène... je dirai SN1 mais sans être certain...

[A voir en vidéo sur Futura]

[vananarb]

C'est vrai que je pourrais me poser la question, mais ça n'a pas d'importance pour mon travail.
je crois aussi que c'est SN1, le groupement partant part quand OH- attaque

[invite1c3dc18e]

je crois aussi que c'est SN1, le groupement partant part quand OH- attaque

alors c'est SN2

[PaulHuxe]

Ca dépend des conditions.

Si mené à haute température, on passe par un benzyne (intermédiaire très réactif, où, après élimination, on obtient un cousin du benzène, mais avec une triple liaison. tout ce qui passe à portée est additionné)

[Ragalorion]

Bonjour,

Comme le dit Paul Huxe, ce n'est ni une Sn1 ni une Sn2 mais une réaction de substitution nucléophile aromatique par un mécanisme d'élimination-addition se faisant via un intermédiaire benzyne (intermédiaire particulièrement instable s'il en est).

Pour la note historique, il s'agit de la synthèse du phénol de Dow, et elle nécessite des conditions drastiques.

Voila un lien vers le Carey en ligne :

http://www.mhhe.com/physsci/chemistr...#chlorobenzene