bonsoir à tous!
Voila, actuellement je travaille sur une synthèse de nucléoside.
Je pars ou bien d'un sucre cycle à 5 ou 6.
Ma premiere étape consiste à mettre des groupements protecteurs de type OAc pour les cycles à 6 et OBn pour les cycles à 5.
Je cherche des publi qui parleraient de cela car je cherche les conditions précises pour ces réactions( Proportion des réactifs, température, temps de réaction).
Si quelqu'un pouvait me renseigner se serait super!
Merci à tous
bonsoir
si tu précisais tes sucres ...
voici un exemple de tétra acétylation en série glucose
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0432.pdf
si on ne met pas le trityl, on fait le penta acétylé
cordialement
salut
pour protege les sucres c'est super facile (je sais car je travaille dessus). alors pour mettre des Acetyl il te faut:
ton sucre dans la pyridine (par besoin d'etre distiller) et tu mets 1.1 eq de acetic anhydride par OH. L'introdution se fait a la spatule sans aucun probleme si tu y va lentement sinon mais ton ballon dans la glace. tu agit a temperature ambiantependant 2-3 heures voir plus si tu as le temps et ensuite tu evapore la pyridine, tu reprend le residue dans l'ether ou acetate d'ethyle et tu lave au moins 4 fois avec une solution saturee CuSO4 pour retirer le reste de pyridine (si tu as pas assez evaporer la pyridine tu verras un colide bleu se former, tu le retire avec la phase aquese). ensuite tu lave 3 fois avec de l'eau et une fois avec de la brine, tu seches sur MgSO4 ou autre, tu filtres, tu evapores ton solvent tu laisses quelque heure a l'air et ton sucre tout proteger va cristalliser et il sera tout propre.
ensuite pour la benzylation c'est un peu different.
tu mets ton sucre dans la DMF, tu ajoutes 1.1eq de NaH par OH, tu laisses tourner pendant 15 minutes et ensuite tu injectes BenzylBromide (BnBr), tu laisses tourner sur la nuit. Ensuite si tu est equiper pour evaporer la DMF, tu l'evapore sinon tu mets 5 fois le volume de DMF en eau et la ton sucre proteger va precipiter, tu filtres, tu jetes le filtrat acqueux et tu disolve le solid avec de l'ether par exemple. cette solution organic tu la laves avec une solution saturee de NH4Cl (2 fois), ensuite eau 3 fois, brine 1 fois, tu seche sur MgSO4 ou autre, tu filtres, tu evapores le solvent et la tu devrais avoir une oil tres visqueuse. A ce stade tu dois faire une colomn pour pudifier ton produit car tu as l'exces de BnBr. alors tu fais une column sur gel de silice de hauteur 20 cm (car le sucre proteger avec Bn et le BnBr ont des Rf assez proche) et tu elues avec un melange Hexane/EtOAc 9/1 et la seconde fration tu obtient ton produit.
voile en esperant t'avoir aider
Merci beaucoup de m'avoir répondu si rapidement.
cela va beaucoup m'aider!
Si jamais quelqu'un a d'autre publi sur le sujet qu'il n'hésite pas!
salut à tous
