Probleme de stereochimie

[invite0f25cea7]

Salut à tous,
Je viens de decouvrir la joie de la stereochimie cette année et j'aurais vivement besoin de votre aide pour m'eclairer...
Mon soucis vient de la représentation de Cram et de l'ordre des substituants...
On me dit de placer le substituant selon le Z decroissant et celui d'ordre 4 a l'arriere du plan, donc logiquement H devrait etre tout le temps derriere; Or c'est pas le cas dans mes correction, il est parfois devant et parfois derrière...Est-ce lié à la config. S ou R ?
Quand on me donne aucune instruction comment dois-je procéder ?
Merci d'avance
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[invite441f4daf]

Non, c'est juste pour embêter les étudiants ça ^^
Si tu te retrouve dans le cas où le H est devant, tu fais ta recherche de configuration comme d'habitude. Genre tu trouve S, et bah tu répondra l'inverse c'est à dire R.
Sinon, tu fais en sorte d'inverser les substituants: tu inverse ton H avec le substituant qui est derrière et surtout n'oublie pas d'inverser tes deux substituant. Et là tu trouvera la configuration comme tu l'as appris. Moi perso j'utilise ma première technique mais chacun ces goût

[invite882b13dc]

Salut,
Pour déterminer la configuration d'un carbone asymétrique, il est préférable de "visualiser" de C vers le dernier substituant et si 1 -> 2 -> 3 tourne vers la gauche c'est S et sinon c'est R.
Cela dit, tu peux représenter tes substituants dans l'ordre que tu veux! Il te suffit de te placer dans le "bon angle" au moment de déterminer la configuration.

[invite0f25cea7]

Ok. Je vois merci !
Mais quand on me demande de faire une représentation de Cram sans préciser S ou R je mets par défaut H derrière ?
Sinon, (si j'avais pas autant glandé en 2nd j'en serais pas la ) pour la représentation de Cram je sais jamais comment placer les traits en pointillés par rapport aux pleins...Ca fait mal quand on demande d'etudier la configuration...
Merci

[A voir en vidéo sur Futura]