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stéréochimie



  1. #1
    Soo

    stéréochimie


    ------

    Dans un exercice on me donne le diacide suivant:

    -----C1OOH
    --HOC2H
    --HOC3H
    ---HC4OH
    --HOC5H
    -----C6COOH

    (j'ai essayé d'aligner les carbones)

    Je troueque les carbones 2, 3 et 4sont de configuration abolue S, le carbone 5 d configuration absolue R.

    Plus loin on me dit que le (+)glucose et le (+)gulose de formule générique HOCH2-(CHOH)4-CHO conduisent tous deux, par oxydation au diacide précédent (cette oxydation est connu comme n'affectant pas le reste du squelette).
    Il fut que je représente selon Fischer le (+)glucose et le (+)gulose, sachant que le (+)glucose appartient à la série D. Il faut aussi que j'explique comment j'arrive aux 2 rerésentations.

    Je sais déjà que le dernier groupement OH sera situé à droite de la chaine carbonnée. Mais les configurations absolues changent elles après oxydation?

    Pouvez vous me donner des pistes?

    D'avance merci!

    -----

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  3. #2
    HarleyApril

    Re : stéréochimie

    l'oxydation ne cassera pas de liaison carbone carbone ou carbone oxygène

    le dessin en 3D de tes alcools ne sera pas modifié (sauf pour les alcools en bout de chaîne qui se transforment en acide, de même que l'aldéhyde)

    par contre, il se peut que l'oxydation fasse changer l'ordre de priorité
    H<CH2OH<C(chaîne)HOH<OH
    H<C(chaîne)HOH<COOH<OH
    en gras, c'est le substituant CH2OH qui est oxydé en COOH

    il peut donc y avoir passage de R en S, mais c'est uniquement parce que les substituants sont comptés dans un ordre différent

    un petit truc pas évident qui t'aidera dans la suite de l'exo
    l'acide que tu dessines peut être D ou L
    tu peux en effet le dessiner comme plus haut ou le changer de sens en mettant l'acide du bas en haut et celui du haut en bas
    on a toujours une représentation de Fischer avec le groupe le plus oxydé en haut, n'est-ce pas ?

    bonne chance pour la vision en 3D

  4. #3
    Soo

    Re : stéréochimie

    Merci de ton aide, je vais voir si j'arrive à quelque chose maintenant, mais ça me parait déjà plus clair!

  5. #4
    Soo

    Re : stéréochimie

    J'ai réussi à dessiner le D(+)glucose. Mais comment faire avec le (+) gulose? Est-il justede dire qu'il suffit d'inverser les configurations absolues du diacide pour trouver le (+) gulose? Car c'est ce que l'on remarque en comparant les représentations de Fischer de ces 2 molécules. Mais comment le justifier?

  6. #5
    HarleyApril

    Re : stéréochimie

    tu es allé regarder la formule du gulose, mais tu n'as pas résolu l'exercice

    le raisonnement pour cet exo est que tu obtiens un diacide
    l'une des fonctions acide provient d'un alcool, l'autre d'un aldéhyde
    tu fais donc une fois l'aldéhyde en haut et l'alcool en bas
    et une fois l'alcool en haut et l'aldéhyde en bas
    ah, zut, il est pas en Fischer parce que le plus oxydé est en bas, il va falloir retourner le bazar

    c'est le retournement qui est le plus marrant dans l'exo, je te laisse en savourer tout le bonheur

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    cephalotaxine

    Re : stéréochimie

    et dire que l'on enseigne encore la représentation de Fischer des sucres... quelle perte de temps

  9. Publicité
  10. #7
    Soo

    Re : stéréochimie

    Harley je n'ai pas bien compris ton raisonnement...

  11. #8
    HarleyApril

    Re : stéréochimie

    alors je le fais dans ton sens
    tu oxydes le D-glucose et obtiens ton diacide suite à un retournement (clair ?)
    OK, la vie est belle, tu as fais le plus dur !
    tu oxydes le L-gulose et tombes directement sur le diacide
    est-ce que ça coince encore quelquepart ?

  12. #9
    Soo

    Re : stéréochimie

    C'est bon je crois que j'ai compris. Merci pour ton aide et ta patience!

  13. #10
    vananarb

    Re : stéréochimie

    Bonjour! j'ai un petit problème pour comprendre comment on classe les groupements d'un carbone asymétrique pour dire s'il est R ou S. Les règles simples du style O>C>H ça je connais. Mais c'est quand le carbone porte deux groupements avec une double liaison, et l'un est trans l'autre cis. comment les départager?

  14. #11
    invite19431173

    Re : stéréochimie

    Salut !

    Un double liaison, c'est comme deux liaisons avec le même atmoe au bout. Je sais pas si je réponds à ta question.

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