Détermination stéréochimie du produit de réduction de la benzoine via acétal

[inviteaaf76eb1]

Bonjour à tous,

bon voilà le problème, j'ai réalisé la synthèse de la benzoine et effectué sa réduction grâce à NaBH₄ puis dans l'idée de déterminer la configuration du diol obtenu j'ai synthétisé l'acétal correspondant grâce à l'acétone.

Le problème se situe au niveau de la détermination de la stéréochimie du diol via le spectre RMN du proton de l'acétal.

Sur ce spectre j'obtiens deux pics comptants chacun pour 3 H entre 1.5 et 2 ppm. Je pense que ce sont les deux méthyl de l'acétal.

J'interprète le fait qu'ils ne sortent pas au même niveau par le fait que les deux phényls sont du même coté (config SR ou RS, méso donc??); ce qui donne deux signaux puisqu'ils n'ont pas le même environnement (l'un "voit" deux phényls tandis que l'autre "voit" 2 H. Est ce que mon raisonnement est juste?

Donc finalement si j'avais eu un seul signal comptant pour 6H à ce niveau j'aurais eu la config RR???Est ce exact?

Merci pour votre aide.
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[invite3c6bdfb9]

salut
ton raisonnement n'est pas bon car lorsque tu forme un acetale type isopropylidene les 2 CH3 sont distincts et sortent avec les shifts que tu as donner. Pour connaitre la configuration tu dois determiner les J values entre les protons 1 et 2. si tu as une relation cis (les 2 OH pointer du meme cote de la molecule) tu auras les H de part et d'autre lors de la formation de l'acetale et donc une J value de l'ordre de 7 Hz (3J avec un angle standart). Si tu as une relation trans tu auras les H du meme cote (apres la formation de l'acetale) avec un angle de l'autre de 180 ce qui donne une J value de l'ordre de 10 Hz.
Si tu as un melange (car produit de depart melange) les signaux seront un peu plus conplexes que des doublets alors tu seras que tu as un mixte.
bye