Deprotections de sucre
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Deprotections de sucre



  1. #1
    invite3c6bdfb9

    Red face Deprotections de sucre


    ------

    Salut a tous et a toutes
    Je fais face a un petit soucis et je pense que mettre un poste ici pourra, je l'espere apporter une solution ou du moins une idee.
    Voici le probleme:
    Je voudrais faire tomber un trityl et un TBDPS en meme temps, tous deux sur des HO primaires .
    je ne peux pas utiliser des acid de lewis tels que TMSX (X= Cl, I ou Br)
    cela m'aiderai pas beaucoup car je suis un peu limiter en terme d'etape de syntheses.

    Merci de votre aide
    bye

    -----

  2. #2
    inviteb7fede84

    Re : Deprtections de sucre

    Bonjour. Une petite revue p 216 de l'article suivant:
    http://books.google.fr/books?id=eI8p...sult#PPA216,M1

    Le trityle saute surtout en milieu acide.
    Pour faire tomber les 2 en même temps, il va falloir taper assez fort, TBDPS risque d'être récalcitrant en milieu acide.

  3. #3
    invite42d02bd0

    Re : Deprtections de sucre

    pourquoi ne pas faire un mix acide TBAF?

  4. #4
    invitea85ccf09

    Re : Deprtections de sucre

    Dans ce cas la autant prendre HF ?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite3c6bdfb9

    Re : Deprtections de sucre

    merci beaucoup a toi shaddock, j'avais pas du tout pense au comple de HF tres efficace pour les ether Si et assez acid pour un Tr
    mille merci encore. maintenant ya plus cas acheter le reactif et c'est parti
    bye

  7. #6
    HarleyApril

    Re : Deprtections de sucre

    Bonsoir
    Avant d'acheter ce réactif, regarde attentivement ses précautions d'emploi, c'est loin d'être usuel.
    On en a souvent parlé dans le forum, je te laisse retrouver ces discussions.
    Cordialement

  8. #7
    invite3c6bdfb9

    Re : Deprtections de sucre

    t'inquietes pas pour cela, mais c'est sympas de prevenir comme meme

  9. #8
    invite533ca2b2

    Re : Deprotections de sucre

    je crois que se vendent des solution "recalcifiantes" à utiliser en cas d'urgence (contact du HF avec les doigts)

  10. #9
    invite3c6bdfb9

    Re : Deprotections de sucre

    ce que dont parlais shaddock etait l'utilisation de HF mais en solution dans la TEA ce qui est 'moins dangereux que HF seul.

  11. #10
    inviteb7fede84

    Re : Deprotections de sucre

    Citation Envoyé par pitt the chemist Voir le message
    ce que dont parlais shaddock etait l'utilisation de HF mais en solution dans la TEA ce qui est 'moins dangereux que HF seul.
    Yes ! Mais est-ce que ton trityle va sauter dans ces conditions ? Un trityle saute (lentement) avec AcOH/H2O.

  12. #11
    invite3c6bdfb9

    Re : Deprotections de sucre

    je pense que le HF.pyr ou HF.TEA est assez acid pour mon trityl, il tombe normalement avec de la DowxH+ donc devrait pas avoir trop de soucis meme sir dans un papier j'ai vu que les gens faisaient partir un TBDPS sans toucher a un MOM et un acetal cyclic...
    just wait and see.
    Si cela vous interesse je vous dirai le resultat apres noel car je rentre en france a partir du 18 et je suis par sur d'avoir le temps de faire la manip

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