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protéger une fonction alcool



  1. #1
    vananarb

    Exclamation protéger une fonction alcool


    ------

    Bonjour, je voudrais protéger des fonctions alcool autre que Bn car la déprotection de Bn avec H2 catalytique me réduirait ma double liaison en simple liaison. et il faut aussi ne pas déprotéger mon OMe en OH.

    -----

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  3. #2
    zorrax

    Re : protéger une fonction alcool

    si tu donnais un peu des precisions sur la molecule car si elle dispose de fonctions autres difficiles de te donner des pistes......et aussi ce que tu comptes faire apres....

  4. #3
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : protéger une fonction alcool

    Bonjour,

    Je te propose:
    -ether silylé (déportection en milieu acide ou TBAF)
    -ether allylique (déprotection par Pd0)
    -ester (saponification ou hydrolyse acide)

    Les conditions de déprotection de ces différents groupement sonten général suffisamment douces pour ne pas toucher les éthers méthyliques.

    Cordialement
    Dernière modification par vpharmaco ; 01/12/2008 à 22h13.

  5. #4
    vananarb

    Re : protéger une fonction alcool

    elle possède une fonction cétone , une double liaison et un ether cyclique. en fait c le squelette d'une flavone.
    j'ai penser à mettre le groupement Benzoyl qui se déprotège je crois en milieu acide mais il faut que je sois sur qu'un methoxy y résiste.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    vananarb

    Re : protéger une fonction alcool

    j'espère que les ethers sillylés peuvent se mettre sur 3OH qui sont cote a cote sur un cycle aromatique

  8. #6
    pitt the chemist

    Re : protéger une fonction alcool

    Citation Envoyé par vananarb Voir le message
    elle possède une fonction cétone , une double liaison et un ether cyclique. en fait c le squelette d'une flavone.
    j'ai penser à mettre le groupement Benzoyl qui se déprotège je crois en milieu acide mais il faut que je sois sur qu'un methoxy y résiste.

    salut
    les benzoate (benzoyl) ne se deprotegent pas en milieu acid mais migrent vers d'autre OH libre. La deprotection se fait avec MeONa dans le methanol de facon catalytic ou stoec.
    pour deprotege un Bn tu n'ai pas oblige d'utiliser la reduction par H2, si tu n'as pas d'ester tu peux utiliser boron trichloride (BCl3) sa marche bien ou TMSX (X=Br ou I) mais tu as un ether donc ca va pas le faire.
    bye

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  10. #7
    pitt the chemist

    Re : protéger une fonction alcool

    Citation Envoyé par vananarb Voir le message
    j'espère que les ethers sillylés peuvent se mettre sur 3OH qui sont cote a cote sur un cycle aromatique
    je suis pas sure que la protection des OH type phenol par les ethers Si marche bien, de plus si tu utilises un gros groupement type TBDPS (qui resiste bien au milieu H+ et OH-) tu ne pourras en mettre un voir deux mais trois l'un a cote de l'autre non. les autre Si ethers plus petits sont beaucoup plus sensible a l'hydrolyse acide...
    le mieux est de voir quelles sont les etapes suivantes pour choisir ton groupe protecteur.

  11. #8
    Bobbywan

    Re : protéger une fonction alcool

    Pour ton methoxy, il faut des conditions plutot barbare pour le couper avec un acide, genre HBr, HF.... en milieu acide "soft" ça passera sans problème.

    Pour protéger un alcool il y a aussi les groupements MOM et MEM

    MEM-Cl: Methoxyethoxymethyl chloride
    MOM-Cl : Methoxymethyl chloride

    Ils partent en milieu acide, mais si mes souvenirs sont bon il faut au moins du TFA, donc pas un petit acide, ce qui pourrait te permettre de faire des hydrolyse acides "soft" sans toucher à tes protections.

    Le deuxième avantage c'est que contrairement au TBDPS (encombrant comme le signale pitt the chemist) Ces groupement sont linéaires ce qui te permettrais peut être d'en mettre 3.

    à voir....

  12. #9
    vananarb

    Exclamation Re : protéger une fonction alcool

    Et Acétate pour protéger un alcool, ça va? mais comment le déprotéger après

  13. #10
    Bobbywan

    Re : protéger une fonction alcool

    bah acetate + alcool = ester (stratégie expliqué plus haut il me semble) que tu pourra enlever dans des conditions acides

  14. #11
    celtgirl

    Re : protéger une fonction alcool

    pour protéger une fonction alcool, n'est-il pas possible de faire une cétolisation ou une aldolisation ???
    tout vient à point pour qui sait attendre

  15. #12
    Bobbywan

    Re : protéger une fonction alcool

    euh???!!! aldolisation c'est une réaction entre 2 carbonyles qui t'amène a une cétone Beta hydroxylé.

    Donc aucun rapport, ou alors j'ai manqué un truc

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  17. #13
    Ragalorion

    Re : protéger une fonction alcool

    Citation Envoyé par celtgirl Voir le message
    pour protéger une fonction alcool, n'est-il pas possible de faire une cétolisation ou une aldolisation ???
    Tu dois surement parler de l'acétalisation.

  18. #14
    pitt the chemist

    Re : protéger une fonction alcool

    Citation Envoyé par Bobbywan Voir le message
    bah acetate + alcool = ester (stratégie expliqué plus haut il me semble) que tu pourra enlever dans des conditions acides
    salut
    les acetates tu me les retires pas en milieur acid tu les fait migrer vers d'autre OH non proteger.
    si tu veux les retirer tu prend MeONa dans le methanol ou methanol ammoniaque en solution ou gazeux

  19. #15
    celtgirl

    Re : protéger une fonction alcool

    Citation Envoyé par Ragalorion Voir le message
    Tu dois surement parler de l'acétalisation.

    exact, j'ai confondu.
    tout vient à point pour qui sait attendre

  20. #16
    pitt the chemist

    Re : protéger une fonction alcool

    un acetal s'utilise pour un diol que tu protege avec un carbonyl et vis et versa

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