Petit problème en chimie organique
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Petit problème en chimie organique



  1. #1
    babaz

    Petit problème en chimie organique


    ------

    Bonsoir,

    Nous devons arriver à la formule brute C4H9NO...

    J'aurais opté pour ce mécanisme :



    Mais il aurait fallu écrire :



    Savez-vous pourquoi ce deuxième mécanisme est plus juste ?

    Il m'avait semblé que le carbone, plus influencé par l'effet électro-attracteur de O+ (puisque moins électro-négatif), allait plus facilement partager ses électrons, libérant ainsi un H+...

    Je vous remercie

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Petit problème en chimie organique

    OK, le H2O veut s'en aller
    qui va rabattre ses électrons le plus facilement
    un doublet libre (oui, libre de tout engagement ...) ou un doublet partagé avec un hydrogène ?

    cordialement

    PS pour les images, il faut utiliser les pièces jointes ... pas insérer des liens

  3. #3
    babaz

    Re : Petit problème en chimie organique

    A priori, le doublet libre va être plus mobile (d'où le premier mécanisme)...

    Mais que dire des électronégativités ?

    PS : désolé pour les images ; c'est la première fois qu'on me le fait remarquer

  4. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Petit problème en chimie organique

    Citation Envoyé par babaz Voir le message
    A priori, le doublet libre va être plus mobile (d'où le premier mécanisme)...
    non, d'où le second mécanisme !

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    babaz

    Re : Petit problème en chimie organique

    Oui pardon... (le premier fichier a été nommé "chimie 2", tandis que le second a été nommé "chimie 1" : bref!)

    J'ai compris ta réponse... mais en considérant les électronégativités, l'azote étant plus électronégatif que le carbone, c'est bien le carbone qui céderait plus facilement ses électrons...

    Comment peux-tu estimer l'importance relative de ces deux phénomènes ici contraires ("EN vs double non-liant") ?

    Merci

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