formation d'un alcyne vrai

[orély78]

salut je sèche une nouvelle fois sur un mécanisme qui me semblait assez simple et qui finalement me parrait plus difficile que prévu!!!

R-C(Cl)=CH-CHO -----> R-C=CH (alcyne vrai)

a l'aide de NaOH et de dioxane

merci pour votre aide...
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[jambackk]

l'élimination du H simultanée au départ de Cl permet l'obtention de la triple - mais après c'est vrai que c chaud pour se "débarrasser" de la fonction aldéhyde...

[orély78]

oui c'est bien ca le problème

[benjy_star]

et si avec OH- on formait COOH, puis élimination de CO2 ? Mais j'avoue que j'y crois peu, ça me rappelle vraiment rien...

[persona]

On ne passe pas de CHO à COOH par OH- (!!), mais par oxydation...
Ensuite, en chauffant l'acide en milieu hydroxyde, on obtiendra le produit cherché avec élimination de CO2 :
R-C(Cl)=CH-COOH + NaOH => alcyne + NaCl + CO2 + H2O
Il vaut mieux utiliser comme base l'hydroxyde d'argent :
R-C(Cl)=CH-COOH + AgOH => alcyne + AgCl + CO2 + H2O
car AgCl précipite

[A voir en vidéo sur Futura]