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formation d'un alcyne vrai




  1. #1
    orély78

    Cool formation d'un alcyne vrai

    salut je sèche une nouvelle fois sur un mécanisme qui me semblait assez simple et qui finalement me parrait plus difficile que prévu!!!

    R-C(Cl)=CH-CHO -----> R-C=CH (alcyne vrai)

    a l'aide de NaOH et de dioxane

    merci pour votre aide...

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    jambackk

    Re : formation d'un alcyne vrai

    l'élimination du H simultanée au départ de Cl permet l'obtention de la triple - mais après c'est vrai que c chaud pour se "débarrasser" de la fonction aldéhyde...

  4. #3
    orély78

    Re : formation d'un alcyne vrai

    oui c'est bien ca le problème


  5. #4
    benjy_star

    Re : formation d'un alcyne vrai

    et si avec OH- on formait COOH, puis élimination de CO2 ? Mais j'avoue que j'y crois peu, ça me rappelle vraiment rien...

  6. #5
    persona

    Re : formation d'un alcyne vrai

    On ne passe pas de CHO à COOH par OH- (!!), mais par oxydation...
    Ensuite, en chauffant l'acide en milieu hydroxyde, on obtiendra le produit cherché avec élimination de CO2 :
    R-C(Cl)=CH-COOH + NaOH => alcyne + NaCl + CO2 + H2O
    Il vaut mieux utiliser comme base l'hydroxyde d'argent :
    R-C(Cl)=CH-COOH + AgOH => alcyne + AgCl + CO2 + H2O
    car AgCl précipite

  7. A voir en vidéo sur Futura

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