Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 14 sur 14

synthèse d'un alcyne.....



  1. #1
    orély78

    synthèse d'un alcyne.....


    ------

    Aprés moulte recherche mon problème de mécanisme est encore a l'ordre du jour:

    ma réaction est la suivante

    ph-C(Cl)=CH-CHO ------> Ph-C_=CH (alcyne vrais)

    Avec 1M de NaOH et du DIOXANE

    je suis toujours a la recherche d'un mécanisme!! Si une âme charitable pouvait m'aider elle ferait mon bonheur....
    Merci par avance!!!

    -----

  2. #2
    Père Occide

    Re : synthèse d'un alcyne.....

    Bonsoir.
    Combien y a-t-il d'étapes pour arriver à l'alcyne vrai ?

  3. #3
    orély78

    Re : synthèse d'un alcyne.....

    c'est un mécanisme réactionnel que je cherche il peut y avoir beaucoup d'étapes comme il peut y en avoir trés peu....Mais je me demande si il n'y a pas une Sn2 pour faire partir le chlore.je me trompe peut etre...

  4. #4
    shaddock91

    Re : synthèse d'un alcyne.....

    Bonjour
    Etape 1: Elimination d'HCl ---> formation de la triple liaison
    Etape 2: l'aldéhyde n'étant pas énolisable on peut penser à une réaction de Cannizarro pour donner le carboxylate
    Etape 3: Décarboxylation de "l'alcyne carboxylate" pour donner l'alcyne vrai

    Si on utilise 1 équiv. de NaOH ??? Si on utilise NaOH 1M c'est envisageable ?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    shaddock91

    Re : synthèse d'un alcyne.....

    Bonjour
    Etape 1: Elimination d'HCl ---> formation de la triple liaison
    Etape 2: l'aldéhyde n'étant pas énolisable on peut penser à une réaction de Cannizarro pour donner le carboxylate
    Etape 3: Décarboxylation de "l'alcyne carboxylate" pour donner l'alcyne vrai

    Si on utilise 1 équiv. de NaOH ??? Si on utilise NaOH 1M c'est envisageable ?

  7. #6
    WestCoast85

    Re : synthèse d'un alcyne.....

    Citation Envoyé par shaddock
    Bonjour
    Etape 1: Elimination d'HCl ---> formation de la triple liaison
    Etape 2: l'aldéhyde n'étant pas énolisable on peut penser à une réaction de Cannizarro pour donner le carboxylate
    Etape 3: Décarboxylation de "l'alcyne carboxylate" pour donner l'alcyne vrai

    Si on utilise 1 équiv. de NaOH ??? Si on utilise NaOH 1M c'est envisageable ?
    Bonsoir,

    je pense qu'il peut y avoir en premier lieu l'élimination d'HCl comme tu le mentionnes et ensuite, en chauffant un peu, il doit y avoir une décarbonylation...

  8. #7
    shaddock91

    Re : synthèse d'un alcyne.....

    Bonjour

    Je ne pense pas qu'on puisse éliminer CO de l'aldéhyde, il faut passer à l'acide pour obtenir une décarboxylation, les dérivés d'acide propiolique sont connus pour être thermiquement instables.

  9. #8
    WestCoast85

    Re : synthèse d'un alcyne.....

    Dans ce cas là, je pense que tu as raison !

  10. #9
    orély78

    Re : synthèse d'un alcyne.....

    Citation Envoyé par shaddock
    Bonjour
    Etape 1: Elimination d'HCl ---> formation de la triple liaison
    Etape 2: l'aldéhyde n'étant pas énolisable on peut penser à une réaction de Cannizarro pour donner le carboxylate
    Etape 3: Décarboxylation de "l'alcyne carboxylate" pour donner l'alcyne vrai

    Si on utilise 1 équiv. de NaOH ??? Si on utilise NaOH 1M c'est envisageable ?
    Qu'est-ce qu'une réaction de cannizzaro?
    un chauffage pert un dégagement de CO2??

  11. #10
    orély78

    Re : synthèse d'un alcyne.....

    Un de mes professeurs de chimie ma suggéré que la premiere étape était une E1CB c'est à dire attaque de OH- sur le proton acide en alpha du chlore pour permettre la formation d'une triple liaison et le départ de cl-
    Pour la suite je ne suis pas sure mais pensez vous qu'après chauffage de
    Ph-C_=C-CH=O on puisse avoir départ de CO gazeux?????

  12. #11
    shaddock91

    Re : synthèse d'un alcyne.....

    Citation Envoyé par orély78
    Un de mes professeurs de chimie ma suggéré que la premiere étape était une E1CB c'est à dire attaque de OH- sur le proton acide en alpha du chlore pour permettre la formation d'une triple liaison et le départ de cl-
    Pour la suite je ne suis pas sure mais pensez vous qu'après chauffage de
    Ph-C_=C-CH=O on puisse avoir départ de CO gazeux?????
    Non, on ne peut pas éliminer CO, il faut d'abord transformer R-CHO en RCOOH, l'acide pourrra ensuite être décarboxylé par chauffage en milieu basique.
    Pour passer de RCHO à RCOOH, le plus simple est une oxydation, mais comme le mode op. laisse supposer que toutes les réactions se font en "one pot" uniquement en présence de NaOH, je ne vois que la réaction de Cannizaro qui conduise à une dismutation de l'aldéhyde (formation de R-CH2OH et de R-COOH)
    Voir réaction de Cannizaro sur Google ou tout bouquin de chimie orga...

  13. #12
    orély78

    Re : synthèse d'un alcyne.....

    j'ai essayé un mécanisme de cannizaro et a la fin de la réaction on obtient deux produits. Or je ne peux pas avoir deux produit en intermédiaire pour mon mécaniseme car il faudrait faire une séparation par la suite et je ne suis pas supposée faire de séparations...
    Mon prof qui veux se montrer généreux ma annoncer que cannizaro c'était pas la bonne piste... l'aurait pu m'aider un peu plus quand même...lol
    je cherche toujour je ne resterai pas sur une défaite.....

  14. #13
    shaddock91

    Re : synthèse d'un alcyne.....

    Alors, si on ne doit pas avoir de mélange et que le seul réactif est NaOH, je ne vois qu'une oxydation de l'aldéhyde soit à l'air, soit en présence de dioxane qui est un solvant qui se péroxyde facilement à l'air (on se trouve en milieu oxydant).

    Je persiste à penser qu'on doit passer par l'acide pour mener ensuite une décarboxylation qui conduit à l'alcyne, c'est la voie la plus classique...Peut-être ai-je tord ?

  15. #14
    orély78

    Wink Re : synthèse d'un alcyne.....

    j'ai enfin trouver la réponse

    OH- est utilisé dans le solvant dioxane comme nucléophile
    il attaque le carbone du carbonylé ici C=O pour donné
    Ph-C(Cl)=CH-CH(OH)O-
    le moin de l'oxygène se rabbat sur la liaison CO,la liaison CO se rabbat sur la double liaison pour en former une triple et il y a dégagement de Cl- et de C(O)OH


    merci de vortre aide tout de même


Discussions similaires

  1. synthese d'un organomagnesien
    Par julia dans le forum Chimie
    Réponses: 31
    Dernier message: 16/02/2010, 18h50
  2. Oxydation d'un alcyne
    Par onepunch dans le forum Chimie
    Réponses: 1
    Dernier message: 02/05/2007, 09h39
  3. Oxydation d'un alcyne
    Par onepunch dans le forum Chimie
    Réponses: 1
    Dernier message: 02/05/2007, 08h37
  4. synthese d'un alcool
    Par E=(mc2)2 dans le forum Chimie
    Réponses: 2
    Dernier message: 15/03/2005, 23h39
  5. formation d'un alcyne vrai
    Par orély78 dans le forum Chimie
    Réponses: 4
    Dernier message: 24/02/2005, 23h13