Acidité des protons

[invitebf282e65]

Bonjour,
soit la molécule A (ci-joint).
Indiquer l'atome de carbone portant les hydrogènes les plus acides de A (pka=25).
Je ne sais pas comment faire. Quelle est la méthode pour répondre à ce genre de question?

Merci
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[invite2ed47791]

Un hydrogène est d'autant plus acide que l'anion formé par le départ de H+ est stable.
Donc, commence par dessiner la molécule A en enlevant un H+ à chacune des positions. Cela fait donc trois anions a déssiner.
Ensuite, pour chaque anion, demande toi si la charge négative suportée par le carbone est stabilisée ou pas. Plus la charge est stabilisée, plus le H est acide.

[HarleyApril]

Bonsoir
Il suffit d'écrire l'anion que donnera l'abstraction d'un proton sur chacun des carbones.
Dans quel cas observe-t-on des effets stabilisant cet anion ?
Les effets peuvent être inducteurs (groupe électroattracteur puissant juste à côté) ou mésomère (délocalisation de la charge)

A toi de jouer !

[EDIT : grillé par VJac78]

[invitebf282e65]

Merci.
C'est donc les H portés par le carbone 1 qui sont les plus acides car on obtient un carbanion primaire et la charge négative est stabilisée par effet mésomère.
Avec C4 on obtient aussi un carbanion primaire mais la charge n'est pas stabilisée.

C'est ça?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite751056e1]

Oui en effet les protons du carbone 1 sont les plus acides.
Bon courage.