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Question Chimie Organique : SN2 ou SN1



  1. #1
    Sechs

    Question Chimie Organique : SN2 ou SN1


    ------

    Bonjour ma question va parraitre débile mais bon :
    Je n'arrive pas à voir en quoi diffèrent une substitution nucléophile 'ordre 1 et une d'ordre 2 .

    Voilà un extrait de mon cours avec l'application d'une SN d'ordre 1 et une d'ordre 2 et je ne vois pas de différence :
    #####pas de lien, utiliser les pièces jointes######Merci de votre aide : )
    Sechs

    -----
    Dernière modification par HarleyApril ; 21/12/2008 à 18h09.

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  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Question Chimie Organique : SN2 ou SN1

    Bonjour
    Ce qui ne change pas entre SN1 et SN2, c'est que ce sont des substitutions. Au global, un groupe partant se retrouve remplacé par un nucléophile.
    Les deux grandes différences entre SN1 et SN2.
    1- l'ordre de la réaction
    Pour SN1, la vitesse ne dépend que de la concentration en substrat qui va perdre son groupe partant
    Pour SN2, la vitesse dépend à la fois de la concentration en substrat et de celle en nucléophile
    2- le mécanisme
    Pour SN1, le mécanisme est en deux étapes. On forme d'abord le carbocation (étape qui détermine la vitesse). Le nucléophile vient ensuite attaquer.
    Pour SN2, le mécanisme est en une seule étape. Le nucléophile pousse le groupe partant vers la sortie pour prendre sa place.

    Les corrolaires mécanistiques.
    Pour SN1 on a un carbocation intermédiaire. Des réarrangements sont possibles ainsi que des éliminations. Le carbocation étant plan, une éventuelle information stéréochimique sera perdue (en clair, si la molécule avait un carbone asymétrique à cet endroit, il va y avoir racémisation)

    Pour SN2, il y a inversion (Walden) et l'information stéréochimique sera conservée (en clair, si la molécule était optiquement pure, le produit sera également optiquement pur)

    En espérant que ce sera ainsi un peu plus clair pour toi.

  4. #3
    Sechs

    Re : Question Chimie Organique : SN2 ou SN1

    Merci HarleyApril ,c'est cool .
    J'apprécie beaucoup l'aide que je reçoie de ce forum : ) .
    Sechs

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