Stéréochimie

[invite0dd6549a]

Bonjour à tous ,
j'ai besoin d'aide en urgences pour 3 exercices ..

1. Effets électroniques
-Comparer et commenter la basicité de l'ammoniaque, de l'aniline et de la benzyylamine
-Comparer et commenter l'acidité de l'acide héxanoïque, de l'acide 2-chlorohexanoïque et de l'acide 6-flurohexanoïque.


2. Séquences réactionnelles
-L'action du cyanure de méthyle en présence d'acide chlorhydrique et de chlorure de zinc, sr du benzène, donne un produit A.
Identifier A et proposer un mécanisme réactionnel pour expliquer sa formation.
A soumis à une hydrogénation catalytique conduit au composé B.
Identifier B.
on fait réagir B avec de l'iodure de méthyle en grand excès, on obtient le comosé C. L'action de l'amidure de sodium sur C conduit au composé transposé D.
Identifier C et D; proposer les mécanismes réactionnels correspondant à leur formation .

3. Séquences réactionnelles
A partir du benzène et des réactifs oragniques et inorganiques idoines, on veut préparer
- du trinitrotoluène
- de la 2-aminoacétophènone
Préciser quels sont les réactifs, explicitez les mécanismes réactionnels .


J'AI BESOIN D'AIDE LE PLUS VITE POSSIBLE , JE SUIS EN GALERE TOTALE !!!
MERCI A TOUS !
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1. Effets électroniques
-Comparer et commenter la basicité de l'ammoniaque, de l'aniline et de la benzyylamine
-Comparer et commenter l'acidité de l'acide héxanoïque, de l'acide 2-chlorohexanoïque et de l'acide 6-flurohexanoïque.

Réponse bateau : Un acide est d'autant plus fort que sa base conjuguée est stable (est réciproquement). A toi de comparer les structures de chacune des molécules en question.

2. Séquences réactionnelles
-L'action du cyanure de méthyle en présence d'acide chlorhydrique et de chlorure de zinc, sr du benzène, donne un produit A.
Identifier A et proposer un mécanisme réactionnel pour expliquer sa formation.
A soumis à une hydrogénation catalytique conduit au composé B.
Identifier B.
on fait réagir B avec de l'iodure de méthyle en grand excès, on obtient le comosé C. L'action de l'amidure de sodium sur C conduit au composé transposé D.
Identifier C et D; proposer les mécanismes réactionnels correspondant à leur formation .

Je suppose que tu as un cours d'orga avec tes exercices ? Réaction de Friedel Crafts, pour la première étape, ça te dis quelques chose ? Je veux bien t'aider à réaliser cette synthèse, mais commence par nous dire ce que tu sais faire dans cette séquence (à quoi sert une hydrogénation ? CH₃I ? Qu'est ce que l'amidure de sodium ? Tu dois quand même avoir quelques réponses ?

3. Séquences réactionnelles
A partir du benzène et des réactifs oragniques et inorganiques idoines, on veut préparer
- du trinitrotoluène
- de la 2-aminoacétophènone
Préciser quels sont les réactifs, explicitez les mécanismes réactionnels .

Qu'elle est la différence entre un benzène et un trinitrotoluène ? Quels substituants ont été ajoutés ? Comment les ajouter (voir ton cours) ?

J'AI BESOIN D'AIDE LE PLUS VITE POSSIBLE , JE SUIS EN GALERE TOTALE !!!

A moins que tu ai un DM à rendre au Père Noël, c'est peut-être moins urgent qu'il n'y parait, non ?

Je te rappelle au passage que ce forum est destiné à t'aider à résoudre les exercices et non pas à les faire à ta place...

[invite0dd6549a]

j'aurais réalisé ces exercices sans votre aide si j'avais eu un minimum de cours mais vu les absences de mon professeur et les problèmes de grèves à la fac , il me manque 20 h de cours correspondant aux réactions et je ne suis pas en vacances comme la plupart des étudiants donc je confirme l'urgence de mes questions. je suis en panique totale. merci pour vos directions dans ma recherche des exercices j'espère que ça m'aidera à m'en sortir, je vais essayer de me débrouiller avec ce que j'ai...

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Message reçu

Je pense que tu as un grand nombre de ressources disponibles dans les livres (Clayden, Vollhardt, ...) et sur internet (Wikipedia est déjà amplement suffisant pour tes exercices).

L'important et de comprendre les réactions de base en chimie organique. Voici quelques liens spécifiques à tes exos :

- SE ou SE
- Friedel-Crafts
- Hydrogénation
- Ion amidure

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite0dd6549a]

j'ai trouvé les formules des molécules dont il faut comparer la basicité et l'acidité. Je sais qu'il y a une relation avec la délocalisation des électrons , mais je n'arrive pas à distinguer ici la différence entre un acide et une base de Lewis. je sais que Lewis a défini une acidité et une basicité qui donne ou accepte des éléctrons. De ce fait je dispose de la structure des molécules mias je ne sais pas comment il faut s'en servir...

[invite0dd6549a]

j'ai trouvé: plus on délocalise des électrons plus la base est faible.
je sais que l'ammoniaque de formule NH4+ OH- est une base faible, par contre je n'arrive pas à savoir si elle est plus basique ou non que le benzylamine. je sais que le benzylamine est le plus stable ,très basique du fait que la case vide n'est pas engagée dans la mésomérie (NH2 loin du cycle) .
De ce fait je n'arrive pas à savoir si l'ammoniaque est plus faible que le benzylamine et je propose le classement suivant : du plus basique au moins basique :
aniline - benzylamine- ammoniaque
ou aniline - ammoniaque -benzylamine
à moins que je me trompe totalement et que ça soit ammoniaque - aniline - benzylamine

Je vous remercie d'avance . . . .

[invite424fcbe6]

Bonjour ,le groupe benzyl est donneur d'electron par effet inductif et il n'y a pas de conjugaison entre le groupe amine et le noyau aromatique, donc , la base la plus forte est la benzylamine suivi de l'ammoniaque et suivi de l'aniline .

Fraoli!

[invite0dd6549a]

merci beaucoup ! j'ai pu tout réussir grâce à vous ! bonnes fêtes !