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mecanisme NARORC




  1. #1
    fred123

    mecanisme NARORC

    salut a tous!

    ca fait 2 heures que je bloque sur un probleme:
    on me propose la reaction

    2-bromo,6-methylpyridine + NaNH2 ------>1,3dimethyl,2-azapyridine

    on me demande un mecanisme NARORC(Nucleophilic Addition,Ring Opening,Ring Closing) et ca m echappe...

    pas de reponse sur google donc je me permets de faire appel a vous...
    merci

    -----


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  3. #2
    benjy_star

    Re : mecanisme NARORC

    J'aimerais bien t'aider, mais j'ai du mal à me représenter le "fonction" azapyridine...

  4. #3
    Djef

    Re : mecanisme NARORC

    Salut,
    il me semble que la 2-azapyridine, est un cycle à 6 membres conjugué type benzène où les carbones 1 et 2 sont remplacés par des azotes
    Quant au mécanisme...


  5. #4
    shaddock91

    Re : mecanisme NARORC

    Rchercher: synthèses de PYRIDAZINES...

  6. #5
    benjy_star

    Re : mecanisme NARORC

    Alors je propose :

    SN, NH2- vire, le Br-... ouais, mais c pas top après...

    Alors il y a une ouverture de cycle...


    Alors je propose de nouveau :

    Le NH2, quoi qu'il arrive, arrache H acide sur le N, qui devient chargé -. Après, ben logiquement, ça doit former une double liaison en expulsant le Br... IMPASSE ! Je sèche ! lol !

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    fred123

    Re : mecanisme NARORC

    en fait

    2-bromo,6-methylpyridine c est N=CBr-CH=CH-CH=C(CH3)- avec la derniere liaison qui cyclise sur le N

    1,3-dimethyl-2-azapyridine c est N=C(CH3)-N=CH-CH=C(CH3)- avec la derniere liaison qui cyclise sur le 1er N

    il ne peut donc pas y avoirde reaction acide/base sur la 1ere molecule

  9. #7
    benjy_star

    Re : mecanisme NARORC

    J'ai vraiment du mal... Snar, etc etc, ça marche vraiment pas !! Je sèche !

    En fait je trouve ça bizarre une ouverture de cycle aromatique...

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