salut a tous!
ca fait 2 heures que je bloque sur un probleme:
on me propose la reaction
2-bromo,6-methylpyridine + NaNH2 ------>1,3dimethyl,2-azapyridine
on me demande un mecanisme NARORC(Nucleophilic Addition,Ring Opening,Ring Closing) et ca m echappe...
pas de reponse sur google donc je me permets de faire appel a vous...
merci
J'aimerais bien t'aider, mais j'ai du mal à me représenter le "fonction" azapyridine...
Salut,
il me semble que la 2-azapyridine, est un cycle à 6 membres conjugué type benzène où les carbones 1 et 2 sont remplacés par des azotes
Quant au mécanisme...
Rchercher: synthèses de PYRIDAZINES...
Alors je propose :
SN, NH2- vire, le Br-... ouais, mais c pas top après...
Alors il y a une ouverture de cycle...
Alors je propose de nouveau :
Le NH2, quoi qu'il arrive, arrache H acide sur le N, qui devient chargé -. Après, ben logiquement, ça doit former une double liaison en expulsant le Br... IMPASSE ! Je sèche ! lol !
en fait
2-bromo,6-methylpyridine c est N=CBr-CH=CH-CH=C(CH3)- avec la derniere liaison qui cyclise sur le N
1,3-dimethyl-2-azapyridine c est N=C(CH3)-N=CH-CH=C(CH3)- avec la derniere liaison qui cyclise sur le 1er N
il ne peut donc pas y avoirde reaction acide/base sur la 1ere molecule
J'ai vraiment du mal... Snar, etc etc, ça marche vraiment pas !! Je sèche !
En fait je trouve ça bizarre une ouverture de cycle aromatique...
