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Exercice de Chimie Organique (un autre)



  1. #1
    Sechs

    Exercice de Chimie Organique (un autre)


    ------

    Bonjour j'ai problème ,l'exercice se trouve en pièces jointes :

    Et donc question 6)c) j'ai un problème ,je trouve qu'il n'y a pas d'inversion de configuration ,ça donne un ether avec de carbones asymétriques de config R :

    Mais je suis pratiquement sur que c'est pas le cas ,donc si quelq'un peut jeter un coup d'oeil et me préciser la config des 2 carconnes C asymétriques de l'ether formé ,ça m'aiderait .
    Merci !!
    Sechs

    -----
    Images attachées Images attachées

  2. #2
    Sechs

    Re : Exercice de Chimie Organique (un autre)

    de plus pour la question 6)d) je ne sais pas "comment justifier par la convention de cram qu'une molécule ne possède pas d'activité optique ?

    Merci

  3. #3
    fraoli

    Re : Exercice de Chimie Organique (un autre)

    Si ton carbone centrale en Cram n'a pas 4 grouements differents ou si il possede un plan de symétrie , alors , la molecule n'est pas chirale !

  4. #4
    rdd348

    Smile Re : Exercice de Chimie Organique (un autre)

    Bonsoir,

    C'est une réaction du type SN2. Il y aura inversion de configuration pour le carbone portant le brome. Le carbone portant l'alcoolate ne changera pas de configurations car il ne subit aucune réaction.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Sechs

    Re : Exercice de Chimie Organique (un autre)

    Comment tu le sais ? SN2 égal forcément inversion de configuration ??
    PArceque moi j'essaye et je comprend pas .
    Et si c'est SN1 y'aurait-il un changement de config là aussi ?
    Merci ,
    Sechs

  7. #6
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : Exercice de Chimie Organique (un autre)

    Bonjour,

    On sait que c'est un mécanisme de type SN2 du fait de la cinétique de la réaction qui est de forme v=k[A][B] (cf enoncé) et par définition, une SN2 induit une inversion de configuration relative du carbone asymétrique qui subit l'attaque nucléophile.

    Lors de la SN1, tu passes par un intermédiaire carbocation plan. Il y a donc racemisation du carbone qui perd son groupe partant.
    Au final, si tu parts de l'alcool B qui est 100% R, tu obtiens :
    * via une SN2, 100% d'ether oxyde de configuration RS
    * via une SN1, 50% de RR et 50% de RS

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