nom du fructose en nomenclature systématique

[Blackstrange]

Bonjour,

Je me demande quel est le nom du D-fructose en nomenclature systématique.
J'ai trouvé : 1,3,4,5,6-pentahydroxy-hexan-2-one
(sans la configuration absolu des carbones asymétriques)

Qu'en pensez vous?

Cordialement.
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[Blackstrange]

alors? personne n'a une idée? je ne suis pas sur...

[vpharmaco]

sur wiki (version anglaise), on trouve :
(2R,3S,4R,5R)-2,5-Bis(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol

[Blackstrange]

oui j'ai aussi trouvé la même info sur wiki mais je ne vois pas pourquoi.... la fonction cétone est bien prioritaire? et on a bien à faire à un hexose? le second carbone porte la fonction cétone donc il ne peut être asymétrique.... si quelqu'un pouvait m'expliquer... merci

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitebafe9fd8]

Quand on dessine la formule sous ACD et qu'on demande à générer un nom, on trouve le même nom de molécule que le tien.

[Blackstrange]

"1,3,4,5,6-pentahydroxy-hexan-2-one"?
super! merci beaucoup de cette confirmation!
bonne soirée et bonne nuit!

[vpharmaco]

Bonjour,

Je pense que les deux noms donnés correspondent à deux formes différentes de fructose en équilibre.
le nom en ....one correspond à la forme ouverte du fructose
le nom en ....oxolane correspond à la forme cyclique (et prédominante en solution ?) du fructose

[Blackstrange]

ah oui, je n'y avais pas pensé! moi c'était le nom de la molécule linéaire qui m'interressait, c'est pour ça!
mais merci pour la précision!