réactions

[invite480a30d4]

bonjour,
j'ai un énoncé oùon me donne le diméthylphénylcarbinol, et je ne vois pas comment la dessiner...si quelqu'un a un idée...
merci
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[PaulHuxe]

Pas de numérotation ? C'est ambigu...
Carbinol, c'est le groupement -CH2OH. On peut imaginer un aromatique greffé sur ce groupement, lui mème substitué par 2 méthyles. Mais dans quelles positions ???

[Eudes]

Pas de numérotation ? C'est ambigu...
Carbinol, c'est le groupement -CH2OH. On peut imaginer un aromatique greffé sur ce groupement, lui mème substitué par 2 méthyles. Mais dans quelles positions ???

Ou soit les deux méthyles sont directement sur le carbinol... Ce qui expliquerait l'absence de numérotation

[Ragalorion]

Les deux methyls sont peut etre eux-mêmes sur le carbone du carbinol.

Edit : Argh... je suis le Laurent Fignon de la réponse.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite480a30d4]

ok! un composé A traité par du bromure de phénylmagnésium conduit à B qui, par hydrolyse en milieu acide, donne C: le diméthylphénylcarbinol. CH3
j'ai trouvé ça: /
CH3-C=O : A C6H5-C-O(moins)MgBr(plus) : B
/ /
CH3 CH3
CH3
/
C6H5-C-OH : C
/
CH3
c'est ça?

[Eudes]

Non, puisqu'on te dit que les méthyles ne sont pas sur le phényl... ça veut dire que tu pars d'une acétone.
En plus ici je comprends pas trop... Tu pars du propanal et tu obtiens un cycle benzénique diméthylé??? Comment tu transfères ta chaîne carbonée sur le cycle?

A = acétone
B = Ph-C(CH3)2-O(moins)
C = Ph-C(CH3)2-OH

[invite480a30d4]

c'est ce que j'avais écrit mais ça s'est mis dans le désordre.
B c'est le cycle phényl avec C-(CH3)2-O(moins)MgBr(plus)
et C le cyclé phényl avec C-(CH3)2-OH

[Eudes]

Tu me rassures... Ca aurait été assez effrayant sinon
Oui c'est ça

[invite480a30d4]

j'ai juste merci! oui mais on sait jamais avec moi!

ensuite on me dit: l'acétate de méthyle réagit avec D pour donner E. l'hydrolyse de E donne F qui, en présence d'acide sulfurique, conduit à G: l'isobutène.
j'ai:
(CH3)2-CH2-CH2-OH F
(CH3)2-CH2-CH2-O(moins) E
et D je n'arrive pas à trouver...

[Ragalorion]

Es tu sure que seul (CH3)2-CH2-CH2-OH pourrait correspondre à la molécule F ?

[invite480a30d4]

franchement jsais pas, apparemment c'est pas ça...
jvois pas ce que ça peut être d'autre...

[Eudes]

D est un organomagnésien qui va attaquer l'ester deux fois. Ici il s'agit du bromure de méthylmagnésium, par exemple.
En plus effectivement F pourrait aussi être (CH3)3-C-OH... ce qui est d'ailleurs le cas

[Ragalorion]

Quand tu as un alcene issu de la deshydratation d'un alcool, les deux carbones de la double liaison sont potentiellement envisageable comme site de l'ancienne fonction hydroxyle -OH.

[invite480a30d4]

jme doute bien que c'est un organomagnésien mais je ne trouve pas sa formule. en plus le reste est faut..

[invite480a30d4]

donc il y aurait 2 groupements hydroxyles?

[invite480a30d4]

alors F c'est ça: (CH3)3-C-OH

non ça ne peut pas être ça...

[Eudes]

donc il y aurait 2 groupements hydroxyles?

Revois l'attaque d'un organomagnésien sur un ester....

[invite480a30d4]

bon ça y est jcrois que j'ai trouvé:
E: (CH3)2-C-OCH3
/
O(moins)MgBr

F: (CH3)3-C-OH

voilà c'est ça?!!! pitié dites oui....

[Eudes]

non.
Est-ce que tu connais la réaction d'un organomagnésien avec un ester?

[invite480a30d4]

oui je la connais, jviens de la relire.
c'est quoi qui cloche?

[Eudes]

bon ça y est jcrois que j'ai trouvé:
E: (CH3)2-C-OCH3
/
O(moins)MgBr

F: (CH3)3-C-OH

voilà c'est ça?!!! pitié dites oui....

Ton E est faux. Revois ta réaction.

[invite480a30d4]

peut-être que tu le vois mal puisqu'il n'est pas comme je l'ai écrit...
il ya 2 CH3, un OCH3 , et un O(moins)MgBr autour du C
c'est peut-être pas ça que tu vois...

[Eudes]

Non je ne le vois pas mal, il n'y a pas deux oxygènes, donc c'est forcément faux.

[invite480a30d4]

(CH3)2-C=O

[invite480a30d4]

c'est pas ça???

[invite480a30d4]

bon ben j'dis que c'est ça.

après on me dit: l'action de H sur le bromure de méthylmagnésium permet la formation de I. en faisant réagir successivement sur I de l'acétylure de sodium puis de l'eau il est possible d'obtenir J: 3-méthyl-pent-1-yn-3-ol
c'est quoi l'acétylure de sodium??

[PaulHuxe]

pourquoi deux oxygènes ?

Le premier équivalent s'ajoute sur le C=O de l'ester pour donner un C-OMgX. Avec le -OCH3 restant de l'ester on a un sel d'hémiacétal, qui spontanément va virer du méthanol pour redonner une cétone.
De là, on ajoute un second équivalent. Et on obtient un alcool.

[invite480a30d4]

j'ai pas compris avec le deuxième oxygène? donc c'est faux mon truc...

[rdd348]

Bonsoir,
Je sais pas si tu avais tout compris pour l'addition de CH3-MgBr alors je me suis permis de réexpliquer.
Avec la première addition de l'organomagnésien sur l'ester tu va former l'acétone et libérer du méthanol. L'organomagnésien va encore réagir sur l'acétone pour former le produit F (CH3)3-C-OH comme tu l'as dit.
L'acétylure de de sodium c'est CH~C^-Na⁺.
~ : c'est une triple liaison.
C'est un bon nucléophile.

Bonne soirée

[invite480a30d4]

merci! j'avais compris en me tracassant.