Question de biochimie assez complexe

[invite700f97c4]

Bonjour à tous,

Je ne sais vraiment pas comment résoudre l'énoncé suivant, si quelqu'un pouvait m'aider, ce serait génial:

Ecrivez la structure chimique du tetrapeptide Tyrosyle-glycyle-histidyle-sérine. Identifiez les carbones asymétriques, les liens peptidiques et les liaisons simples qui ont un caractère de double liaison. Au dizième d’unité près, quelle sera la charge approximative moyenne de ce peptide s’il se trouve dilué dans un tampon contenant 30g/l d’acide acétique (PM = 60) et 7,3g/l d’acétate de sodium (PM = 82)? Que se passe-t-il lorsque l’on fait réagir ce peptide dans une solution de NaOH 4M à 100C pendant 8 heures ?

pK
Ammonium terminal 9
Acide carboxylique terminal 4
Chaîne latérale histidine (imidazolium) 6,0
Chaîne latérale tyrosine 10,5
Acide acétique 4,75

La première partie de la question ne pose pas de problème.C'est à partir du moment où il faut calculer la charge approximative que cela devient ambigu pour moi.Je ne demande pas la réponse complète, mais un indice me serait déja utile.

Merci d'avance!
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[invite665a0d0b]

Bonsoir
Avec la composition du tampon il faut calculer le pH puis étudier les conséquences sur chaque groupement.
Cordialement
rls

[invite700f97c4]

Bonsoir Raymond,

Merci pour ta réponse.
Donc je calcule le ph: pH=pKa + log(A-/HA)
J'obtiens: pH=4,75 + log (0,089/0,5)= 4,001
Mais ensuite je ne comprends pas comment utiliser toutes les valeurs données?

Cordialement,

Carodum

[HarleyApril]

bonsoir
par exemple, pour l'acide terminal, le pK est de 4
le pH imposé par le tampon étant également de 4, on en déduit que cet acide est à 50% sous forme carboxylique et 50% sous forme carboxylate
Comment ?
En utilisant la définition du Ka
Ka=[H+][RCOO-]/[RCOOH]

Pareil pour les autres, mais il y aura un poil plus de calculs à faire

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite700f97c4]

Merci pour ton aide.
Je suis tombé sur un autre de tes posts disant:
"lorsque pH=pKa on a autant de forme acide que de forme déprotonée
la démonstration est évidente
Ka=[H+][RCOO-]/[RCOOH]
lorsque [RCOO-]=[RCOOH] alors Ka=[H+] et inversement

de même, si on dépasse le pKa de n unités de pH, alors le rapport
[RCOO-]/[RCOOH] vaut 10 puissance n ce qui revient à dire qu'il y a 10 puissance n fois plus de RCOO- que de RCOOH"

Donc, dans ces exemples-ci, comme le pka dépasse le pH, on a plus de forme acide que de forme déprotonnées?
Pour l'amonium terminal: 10^5=100 000
Pour la chaîne latérale d'histidine:10^2=100
Pour la chaine latérale de tyrosine: 10^6,5= 3162277

Est ce plausible ou alors je me trompe complétement?

Encore merci