Question sur la solubilité dans l'eau

[invite4740a046]

Bonsoir!

J'avoue avoir pas mal de problème à déterminer si une substance est soluble ou non dans l'eau ou dans un autre solvant, pour les molécules "simples", je comprends le principe de formation d'un sel, de liaison H avec l'eau.

Voici ceux qui me posent problème !

Est-ce que ces substances sont solubles dans l'eau pH=7?

-ADN
-les bases de l'ADN
-les alcaloïdes
-l'éphédrine, la dopamine (ce sont des alcaloïdes)
-l'hème (porphyrines)

Pour moi l'ADN et ses bases sont solubles dans l'eau (formation de liaisons H avec l'eau).

Pareil pour les alcaloïdes, la dopamine avec ses 2 groupes OH peut former des liaisons H (la partie apolaire n'a pas pris encore assez d'importance? )

Voilà, un peu le raisonnement que je faits, pourtant il est certainement faux, vu que dans le cours c'est noté insoluble à pH=7 pour les alcaloïdes !Mais sur internet je vois que l'éphédrine est soluble !

Merci d'avance!

La réponse m'intéresse moins (bon quand même un peu hein ^^), je veux surtout avoir une méthode ou marche à suivre pour déterminer la solubilité!

En bonus je voudrais savoir par exemple si ces substances sont solubles ensuite dans l'éther, l'alcool etc...
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[invited2c5bd21]

logiquement tu regardes les polarités d'une molécule pour voir les solubilités.

Dans le cas d'une longue chaine apolaire par exemple, tu es insoluble dans l'eau

[invite4740a046]

ça c'est dans les cas "simple" ^^, par contre quand tu vois ma liste, t'as une idée ?

[invited2c5bd21]

sur les bases de l'adn j'avais appris qu'elles étaient peu solubles.
Pour l'adn, qu'il était assez soluble. (cf précipité que l'on fait en classe de seconde je crois dans l'alcool)

Pour ta liste faut voir la polarité de tes molécules, ça aiderait.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite4740a046]

Ok merci de ta réponse,

Maintenant si quelqu'un à des informations "plus" précises, je suis preneur, concernant la polarité, je parle des alcaloïdes en général (groupe amine)...

[invited2c5bd21]

Pour les composés minéraux, il existe une série de règles que je pourrais te donner si ça t'intéresse mais apparement toi tu veux sur des molécules organiques, ce qui est plus complexe.

Dans l'absolu, tu peux quasi toujours répondre dans ta liste que ces molécules sont a priori un peu solubles dans l'eau, même si cette réponse est trop évasive

[invite4740a046]

Surtout sur celle-ci oui !

Disons que c'est des question QCM (examen de médecine), et donc je serais embêté si je me contente d'une réponse évasive ^^!

[invited2c5bd21]

Tu peux alors toujours répondre "oui" si la question est "ce composé est il soluble dans l'eau"

Même le composé le moins soluble qui soit à un très très très très faible pourcentage de solubilité, même si c'est quasi infinitésimal.

[invite4740a046]

Pourtant il faut répondre "non" pour alcaloïde ! (réponses du prof, il ne se trompe pas, ça j'suis sûr )

[invite4740a046]

un chti up : ?

[invite687b7b6b]

Désolé de répondre un peu tardivement !
Les alcaloides ont deux formes (sauf exception) qui sont dues à leur atome d'azote
En effet, l'atome d'azote va se transformer en ammonium à pH acide (par exemple rajouter du HCl sur l'alcaloides) il en résulte la formation d'un sel puisque un azote chargé forme un sel
Les sels sont par définition solubles dans l'eau donc un alcaloides sera soluble dans l'eau à pH acide car il sera sous une forme chargée

On peut ajouter trois autres règles :
-les alcaloides à pH neutre sont sous forme de bases qui sont très hydrophobes donc insolubles dans l'eau mais solubles dans les solvants organiques tels que le dichlorométhane
-les alcaloides possèdant dans leur structure un OH phénolique peuvent former des sels également en milieu basique donc l'alcaloide sera soluble à la fois en milieu acide et en milieu basique (seulement si la base est assez forte comme KOH)
-les alcaloides dont l'azote n'est pas assez basique ne formeront pas de sels en milieu acide donc ils ne seront jamais solubles dans l'eau quelque soit le pH (sauf s'ils ont en plus un OH phénolique et à ce moment la ils seront solubles dans l'eau basique)
Un azote qui n'est pas assez basique est par exemple un azote extracyclique ou un azote proche d'un carbonyle car ce dernier l'empêchera de former des sels et donc de se solubiliser dans l'eau acide

voila j'espère que c'est assez clair! se besoin n'hesite pas a m'envoyer un MP et on verra ca sur msn !