exo de chimie orga problème....

[inviteeadfe7c0]

j'ai un exo à résoudre mais petit problème je nage dans la semoule alors si quelqu'un pourrait m'aider sa serai cool! voici la bête en question:

Le 3-bromo-4-méthylhexane de configuration 3S,4R noté F est traité par de la potasse alcoolique à chaud. On obtient G majoritairement et H.
1) Représenter F dans l'espace. Donner les formules et noms de G et H en justifiant le choix de G.
2) Cette élimination est de type E2. Ecrire le mécanisme et déterminer la stéréochimie de G. Si l'on fait réagir le 3S, 4S noté F', quel(s) stéréoisomère(s) obtiendra-t-on?
3) En partant à nouveau de F mais dans d'autres conditions, on lui fait subir une E1. Ecrire le mécanisme et étudier la stéréochimie du produit majoritaire obtenu.


Voila, le mécanisme des réactions jpense que je peux y arriver mais je bloque directement sur la représentation de F dans l'espace. je remercie davance ceux qui voudrons bien m'aider.
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[invite83d165df]

Ecris une chaine à 6 carbones (hexane), dans le plan.
Sur les carbone 3 et 4, représente un hydrogène en arrière.
Il te reste un bromo et un méthyl à mettre en position 3 et 4. Si tu as un doute, place au hasard et regarde quelle configuration tu as trouvé. Si elle est fausse, inverse deux substituants.

[invite9f7f0e56]

Je suis en train de me poser la question si il faut vraiment que H et Br soient en conformation anti-parallèle pour que la réaction ait lieu. Si oui peut-on mettre H et Br devant la molécule (représenté par un trait plein) ou derrière la molécule ou bien on est obligé de relier H et Br par des traits pleins. J'espère que vous comprenez bien ce que je veux dire
Merci

[invitef6f448b4]

Bah, à priori, pour une E2, H et Br seront forcément en anti-parallèle, et pour la E1 ce n'est pas obligatoire. Après pour une E2 il faut donc que le H et le Br soit opposé et que les liaisons C---Br et C---H soit dans le même plan, pour la E1 peut importe.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite9f7f0e56]

Ce que je veux dire c'est si je mets mon H et mon Br tous les deux derrière (représenté par un triangle en pointillé) ou devant (triangle plein) la molécule on considère qu'il sont bien dans le même plan?

[invite2a43dd46]

Salut,

J'ai l'impression que tu t'emmêles les pinceaux..
En représentation de Newmann, en regardant suivant la liaison : C₃ -> C₄ on voit que si tu mets le Br (C₃ ) et le H (C₄) du même côté de la molécule ils ne sont pas dans un même plan.

Ensuite, je pense que tu devrais représenter ta molécule en Cram en mettant en évidence les carbones asymétriques ça pourrait t'aider.
Donc sur le :
C₃ t'aura : H , Et , Br, C₄ (il faut les placer de sorte à avoir la cfg absolue S )
C₄ t'aura : H , Me , Et , C₃ (cfg abs. R)

Comme on a pu te le dire il faut que H et Br soient dans un même plan en anti, donc il faut forcement H et Br de part et d'autre de la molécule. Tu ne peux pas les mettre du même côté.