Pouvoir rotatoire

[invitee330a48f]

Que veux dire " pouvoir rotatoire non nul" ? parce que je l'ai dans un énoncé sur les oses mais je ne sais pas ce que ça veut dire =S et j'ai cherché sur le net et dans mes cours mais je ne vois rien qui en parle...
Merci
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[invite441f4daf]

Bon tu sais ce qu'est le pouvoir rotatoire, non?
C'est la capacité qu'une molécule à faire tourner la lumière polarisé. On utilise cette capacité pour les molécules comportant 1 ou plusieurs carbones asymétrique. En effet des enatiomère sont identique du point de vu chimique et physique mais ne sont différentiable que par leur pouvoir rotatoire opposé.

Donc si dans ton enoncé on te dit que tu as un pouvoir rotatoire non nul, c'est qu'il y a rotation de la lumière polarisé. Donc soit tu as un excès enantiomérique d'un des enantiomères soit tu as un composé enatiomériquement pur.
Quand il est nul, soit il fait pas tourner la lumière soit tu as un mélange racémique d'énantiomère (mélange 50-50)

[invitee330a48f]

Euh en fait je comprend pas trop ce que tu essaie de m'expliquer désolé =S mais en fait j'ai lu dans mon énoncé sur les mécanismes :
L'oxydation par l'acide nittique d'un aldopentose A conduit à B qui présente un pouvoir rotatoire non nul.
Et pour la molécule A on a le un aldopentose de série D qui a pour extrémité CHO et CH2OH et pour B COOH et COOH dû a l'effet de l'acide nitrique.
Sinon pour les 2, sur le C3 et C4 il y'a OH à gauche et sur C5 Oh à droite comme ce sont toutes les deux des molécules de série D.

La question que je me pose c'est qu'est ce qui permet de dire que B a bien un pouvoir rotatoire non nul au point de vue de la structure moléculaire ?

[invite441f4daf]

Le pouvoir rotatoire s'applique pour les molécules possédant des carbone asymétrique (dont tu détermines si il sont R ou S).
Si B n'avait pas de pouvoir rotatoire et qu'après il en avait un, c'est que tu as crée un carbone asymétrique.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

dans le cas présent, l'interprêtation est plutôt que tu conserves un ou des carbones asymétriques après l'oxydation (donc on sait que ledit sucre a une certaine longueur)

cordialement