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  1. #1
    didiiine

    réactions


    ------

    Bonjour,
    je bloque sur un exo, si qqn peut m'aider.
    deux composés azotés aliphatiques isomères A et A' traités par un mélange de nitrite de sodium (NaNO2) et d'HCl, donnent naissance, après décomposition spontanée d'un composé transitoire instable à 2 alcools isomères B et B' de formule brute C4H10O. Déterminer A, A', B, B'.
    si qqn a une idée...

    -----

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  3. #2
    Le chimiste fou

    Re : réactions

    Il s'agit de la réaction présenté en pièce jointe. Vu que tu as une décomposition puis la formation d'un alcool, il s'agit d'amine primaire type R-NH2.
    A l'aide de ce lien, chercher des isomères de C4H10O pourvant donner une amine primaire.
    Images attachées Images attachées  

  4. #3
    didiiine

    Re : réactions

    j'comprends rien à ton lien...

  5. #4
    Le chimiste fou

    Re : réactions

    Alors pour faire simple: tu a une amine. La réaction avec NaNO2, passe un intermediaire assez instable appellé diazonium qui est du type [R-N=N]+ (charge positive sur l'azote centrale). Il est tellement instable que pour une amine primaire il forme un carbocation, qui va réagir sur de l'eau pour former l'alcool.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    didiiine

    Re : réactions

    genre ça: CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 ----> CH3-CH2-CH2-CH2-OH

  8. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : réactions

    oui, c'est bien cette réaction, on l'appelle déamination nitreuse
    note bien que si l'amine se trouve sur un carbone secondaire ou tertiaire, ça fonctionne aussi et même mieux car le carbocation intermédiaire est plus stable

    très honnêtement, je ne saurai pas répondre à ton exo, car je trouve plusieurs formules possibles (1 et 2 butanol, sec-butanol et tert-butanol)
    je suppose que tu as d'autres données

    cordialement

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  10. #7
    didiiine

    Re : réactions

    ben non je n'ai pas d'autres données. à part la suite de l'exo mais qui me dit rien sur les formules de A, A',... on me dit que B est un alcool I

  11. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : réactions

    dans ce cas, B est le butan-1-ol ou le sec-butanol (2-méthylpropan-1-ol)

  12. #9
    didiiine

    Re : réactions

    B réagit avec le tribromure de phosphore pour donner C. je ne connais pas ce réactif..

  13. #10
    didiiine

    Re : réactions

    personne ne peut m'aider...

  14. #11
    rdd348

    Re : réactions

    Bonjour,

    Avec le tribromure de phosphore, tu substituera ton groupement hydroxyle par un brome.

  15. #12
    didiiine

    Re : réactions

    B' par passage sur du cuivre à haute température permet la formation de C'. ça veut dire quoi?

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  17. #13
    didiiine

    Re : réactions

    à l'aide...

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