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Addition d'organomagnésien



  1. #1
    grisouille

    Addition d'organomagnésien


    ------

    Bonjour.
    Je voudrais savoir si quelqu'un peut m'aider à écrire une réaction d'addition de bromure d'éthylmagnésium sur du butanone, sur un ester quelconque et sur un époxyde sachant qu'à la fin on doit obtenir le même alcool : le 2-méthylbutan-2ol
    Est ce que quelqu'un pourrait m'éclairer. Parceque si on récupère toujours le même alcool cela veut dire qu'en plus on récupèrerait un Br-Mg-OH-R différent à chaque fois ? Mais dans ce cas là comme représente-t-on le mécanisme ?
    Merci d'avance.
    Grisou

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    persona

    Re : Addition d'organomagnésien

    La réaction du bromure d'éthylmagnésium sur la butanone ne peut donner en aucun cas le 2-méthylbutan-2-ol qui comporte 5 carbones : on obtient en effet le 3-méthylpentan-3-ol (butanone = 4 carbones, bromure d'éthylmagnésium = 2 carbones : 2 + 4 = 6). Il faudrait utiliser par exemple l'iodure de méthylmagnésium.
    Donc, quelle est ta question ?

  4. #3
    benjy_star

    Re : Addition d'organomagnésien

    C'est vrai que je comprends pas bien ta question... Le même alcool ? Comment est-ce possible avec

    sur un ester quelconque et sur un époxyde

  5. #4
    moco

    Re : Addition d'organomagnésien

    Persona a raison. Avec du bromure de éthylmagnésium, tu ne pourras jamais obtenir de 2-méthyl-butan-2-ol par réaction sur la butanone. Tout ce que tu vas obtenir, c'est le 3-méthyl-pentan-3-ol. Si tu veux vraiment obtenir du 2-méthyl-butan-2-ol, il faut faire réagir le bromure OU l'iodure de méthyl-magnésium.
    Ceci dit, le même iodure de méthylmagnésium pourra réagir sur un époxyde, mais pas n'importe lequel si tu veux obtenir ton éternel 2-méthyl-butan-2-ol. Il faudra choisir un epoxyde où l'un des deux carbones fixe 2 H, et l'autre fixe 2 CH3.

  6. #5
    grisouille

    Re : Addition d'organomagnésien

    Oui en fait je viens de comprendre, on veut obtenir le 2-méthylbutan-2-ol avec ces trois réactif mais avec un autre organomagnésien. Merci à vous.
    Mais je vois toujours pas comment faire avec l'ester d'acide carboxylique et l'époxyde.
    Dernière modification par grisouille ; 06/03/2005 à 17h20.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    persona

    Re : Addition d'organomagnésien

    Avec un ester quelconque de l'acide propanoïque et l'iodure de méthylmagnésium :
    CH3-CH2-COOR + CH3MgI => CH3-CH2-CO-CH3 + ROMgI
    Le magnésien attaque une deuxième fois sur la butanone obtenue :
    CH3-CH2-CO-CH3 + CH3MgI => CH3-CH2-C(CH3)2-OMgI qui donne l'alcool souhaité par hydrolyse.
    Avec un époxyde :
    L'attaque de l'iodure de méthylmagnésium sur l'époxyde du méthylpropène donne le produit attendu après hydrolyse (le magnésien attaque toujours le côté le moins substitué de l'époxyde).
    Cela te suffit-il ?

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  10. #7
    Fajan

    Re : Addition d'organomagnésien

    RMgX sur un ester éjecte l'alcoolate

    R1MgX + RCOOR' --> RCOR'R1 , puis réagit sur la cétone formée en RC(OH)R'R1R1

    Sur un époxyde le RMgX attaque sur le carbone le plus encombré (celui qui porte la plus grande charge + partielle). L'époxyde s'ouvre du coté le moins encombré et forme un alcoolate

  11. #8
    grisouille

    Re : Addition d'organomagnésien

    Merci à vous tous, vous m'avez beaucoup aidée.

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