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Transformé facilement du glucose en sorbitol



  1. #1
    melkensh

    Transformé facilement du glucose en sorbitol

    Bonjour
    J'aimerais savoir si quelqu'un connait une technique simple pour transformé du glucose en sorbitol?
    J'ai cru voir que c'était possible avec des électrodes.
    Sinon je me demandais s'il n'était pas possible de le reduire tout simplement par un hydrure comme ce qu'on peut faire avec de la benzophénone.

    -----


  2. #2
    pitt the chemist

    Re : Transformé facilement du glucose en sorbitol

    salut
    en effet pour obtenir le sorbitol a partir du glucose il te faut reduire ce dernier. Les hydrure comme tu le signales pourrait fonctionner mais le probleme est que le glucose n'est soluble que dans l'eau ou diffilement dans le methanol. ainsi tu ne peux qu'utiliser NaBH4 mais le probleme c'est que ca ne marche pas (j'ai deja tenter...). Les reduction par les metaux alcalins est hors de question vu le solvent. tu peux essayer l'hydrogenation dans un melange eau methanol 1/1 avec du Pd. Sinon il faut faire un peu de chimie en protegeant le C1 differemment des autres Carbone pour ensuite le deproteger et reduire ton sucre par LAH ce qui marche tres bien.
    en esperant t'avoir aider
    bye

  3. #3
    melkensh

    Re : Transformé facilement du glucose en sorbitol

    Je suis pas sur d'avoir du Pd en labo, donc pas possible de faire cette méthode, par contre ta dernière méthode m'intéresse mais je ne comprend pas comment tu fais, si tu protége le carbone 1 donc le carbone qui contient l'aldèyde, je vois pas comment après tu peux le réduire? Que signifie LAH car là je vois pas.
    Si il est possible que tu me donne le protocole à suivre ça serait cool.

  4. #4
    pitt the chemist

    Re : Transformé facilement du glucose en sorbitol

    Citation Envoyé par melkensh Voir le message
    Je suis pas sur d'avoir du Pd en labo, donc pas possible de faire cette méthode, par contre ta dernière méthode m'intéresse mais je ne comprend pas comment tu fais, si tu protége le carbone 1 donc le carbone qui contient l'aldèyde, je vois pas comment après tu peux le réduire? Que signifie LAH car là je vois pas.
    Si il est possible que tu me donne le protocole à suivre ça serait cool.
    salut
    pour proteger le C1 tu peux faire une glycosilation de Fisher en utilisant Allyl alcohol avec quelques gouttes de H2SO4 a 50 degres jusqu'a ce que tout soit en solution. a ce stade la tu peux purifier le produit avec une courte colonne en eluent avec un melange chloroform/EtOH 9/1. ensuite du acetyl les OH en position 2,3,4,et 6 avec Ac2O dans la pyridine, c'est classique comme reaction: de la pyridine comme solvent et 1.1 eq de Ac2O par OH.. tu purifies ton produit avec soin car c'est important pour la suite.
    La deprotection du C1 se fait en 2 steps sur une journee.
    1st step isomerisation de l'ally: tu melanges ton sucre protege avec du tBuOK (tu en mets 4 eq) tu chauffe a 100 degres pendant 30 minutes (mets un gros agitateur car le melange est tres visqueux) et ensuite tu ajoutes du DMSO environs 1ml pour 2g de produit et tu laisse chauffer a 100 degres pendant une heure. Apres avoir refroidir le milieu reactionnel, tu ajoute 10 fois le volume de DMSO en eau et tu extrait ton produit avec du chloroform (tu devrais avoir une fine emulsion donc ca prend un peu de temps a se decanter).
    2nd srep: une fois le chloro evaporer (fais une rmn entre tps pour observer l'isomerisation de l'allyl, tu devrais avoir 2 doublets correspondant a alpha et beta a la place du gros multiplet) tu ajoutes une melange acetone-eau (9/1 environs 50 ml pour 5g) et 1.5 eq de HgO (orange) et en solution dans l'acetone 1.5 eq de HgCl2. tu laisse tourner la suspension orange pendant 4h (tu peux suivre la reaction par ccm tu vois 2 spots alpha et beta plus bas que le produit de depart). Ensuite tu filtres tu evapore l'acetone, tu dissous dans l'acetate d'ethyle et tu laves a l'eau....
    A ce stade la le C1 est deprotege mais tu dois faire une colonne car il reste du HgCl2 et c'est pas bon pour la suite.
    une fois ton produit pure, tu le dissous dans l'Et2O et tu ajouet 2eq de LAH (LiAlH4 lithium aluminium hydride) que tu laisses tourner jusqu'a ce que la ccm te dise c'est fini. Et la tu fais un lavage a l'eau et ton produit est pure.
    Enfin la derniere etape: ton produit dans le methanol et tu introduits 0.5 eq de MeONa (soduim methoxide) tu laisses touner, une fois terminer tu neutralise avec une resine acide type DowexH+ ou amberlyt, tu concentres et tu obtients le sorbitol pure.
    si tu as des questions poses les moi par MP ya pas de soucis
    bye

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