Effet mésomère/destabilisation des C+ et C-

[invite61942757]

Bonjour , est ce que les effets +M et –M peuvent destabiliser les carbanions et les carbocations ?
Si oui , pouvez vous me dire dans quels cas cette destabilisation a lieu?
Merci d’avance.
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[persona]

Un groupement C=O (attracteur mésomère) déstabilise un carbocation voisin.
Un groupement -NR2, (donneur mésomère) déstabilise un carbanion voisin.
D'autres exemples ?

[invite61942757]

Merci beaucoup persona .
Est ce que je peux généraliser ta réponse et dire que n'importe quel groupement qui a un effet -M et qui est directement lié à un carbone chargé positivement d'un carbocation destabilise ce carbocation ?
Et dire que n'importe quel groupement ayant un effet +M et qui est directement lié à un carbone chargé négativement d'un carbanion destabilise ce carbanion ?
Le mot voisin que tu as utilisé dans ton message veut dire qui est directement lié ? ou tout simplement proche ?
C'est à dire un groupement C=O (attracteur mésomère) déstabilise un carbocation proche de CO ou bien destabilise le carbocation qui est directement lié à CO .
Merci d'avance .

[persona]

S'il s'agit de l'effet mésomère, le mot "voisin" désigne effectivement le carbone directemenr lié. Cependant, il ne faut pas oublier que C=O est aussi un attracteur inductif, et que son effet peut se faire sentir - quoique très affaibli - plus loin.
N'oublie quand même pas que la notion de formules mésomères est lié à un mode de représentation, la représentation de Lewis. Dans la représentation de Lewis, les liaisons sont simples, ou doubles, ou triples, et les charges sont localisées sur des atomes bien définis. C'est une représentation très opératoire lorsqu'on veut écrire des mécanismes réactionnels, mais elle ne représente la réalité que si l'on admet que pour approcher la répartition électronique dans une molécule, il faut écrire plusieurs formules de Lewis dont aucune ne représente la réalité. C'est ce que signifie
C=O <-> C⁺-O^-
que l'on lit : dans le groupement C=O, la liaison est intermédiaire (ce qui ne siginifie pas qu'elle se trouve à égale distance des deux) entre une liaison double et une liaison simple, le carbone porte une charge partielle positive et l'oxygène une charge partielle négative.

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