Protection des sucres

[invite875629d4]

Bonjour à tous,

Quelqu'un saurait-il m'expliquer pourquoi pour les sucres à cinq chainons la protection par OBn est meilleur que par OAc?

Merci beaucoup..
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[vpharmaco]

Bonjour,
je ne vois pas ce qui permet de dire qu'un OBn est preferable à un OAc, quelque soit d'ailleurs la taille du sucre.
Ce sont des groupements protecteurs orthogonaux. Le benzyl sautera par hydrogenation catalytique alors que l'acetyl sautera pas hydrolyse acide ou basique par exemple.

[invite3c6bdfb9]

Bonjour à tous,

Quelqu'un saurait-il m'expliquer pourquoi pour les sucres à cinq chainons la protection par OBn est meilleur que par OAc?

Merci beaucoup..

salut
alors en effet pour les sucres en 5 la protection par Bn est preferable car dans le cas de Ac on observe des migrations a pH neutre et acide. Par exemple, sur le ribose (http://en.wikipedia.org/wiki/Ribose) si tu as des Ac en position 2 et 3 et que la position 5 est libre, il y aura migration de l'un des Ac sur cette position et ceci se produit aussi avec des Benzoate. Dans le cas des Bn tu as un ether et donc ceci est beaucoup plus robuste au millieu acid et basic d'ou le fait que l'on choisi ce group pour proteger les sucres a 5.
voila bye

[invite875629d4]

D'accord merci beaucoup

[A voir en vidéo sur Futura]