Justifier la valeur d'un pKa

[invitef702cf04]

Hello tout le monde,

J'ai un petit problème qui ne doit pas être dur à résoudre, mais j'y arrive pas... Alors voilà :

On réalise un titrage d'une solution de soude par l'acide oxalique (HOOC-COOH) en présence d'un indicateur coloré.

Lors du virage de l'indicateur, les deux fonctions COOH ont été déprotonnées. Les valeurs de pKa sont : 1,2 et 4,3

Avec ça on me demande de "Justifer à l'aide des effets électroniques, la valeur particulièrement basse du premier pKa"

J'ai vraiment essayer de comprendre, j'ai fait des recherches mais je comprends toujours pas comment justifier la valeure d'un pKa...
Pourriez-vous m'aider SVP?

Merci !
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[Farfadead]

salut

un acide est d'autant plus fort que sa base conjuguée est stable, si tu écris la base conjuguée de l'acide oxalique (HOOC-COO-) tu peux écrire un certain nombre de formes mésomères (effet électroniques)
plus une molécule possède de formes mésomeres plus elle est stable.
c'est la démarche générale.

[Ragalorion]

Justifier la valeur particulièrement basse d'un pKa revient en quelque sorte à justifier le fort caractère acide d'un proton.
Tu as du apprendre que le pKa des acides carboxyliques oscille généralement entre 3 et 5.

Ici, tu as un acide carboxylique dont le pKa vaut 1.2, c'est donc relativement faible pour un acide carboxylique, signe que le premier proton a un fort caractère acide.

Le tout est pour toi d'expliquer pourquoi ce proton est acide, ce qui peut aussi revenir à tenter de voir est-ce que le carbanion obtenu après déprotonnation possède une quelcquonque stabilisation qui justifierait sa formation plus aisée.

[invitef702cf04]

Woa super merci, c'est très clair

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonsoir
sauf erreur de ma part, la mésomérie n'apporte rien dans le cas de l'acide oxalique car les deux formes raisonnables qu'on peut écrire sont celles d'un carboxylate


cordialement

[invitef702cf04]

Merci, mais j'avais finalement expliquer la stabilité de la base conjuguée de l'acide oxalique par la formation d'un cycle à 5 branches avec une liaison hydrogène...

C'est correct?